Oprócz odejścia kapitana, The Blues w ostatnich miesiącach przechodzili także zmianę właścicielską oraz zmiany menedżerów. Wybór kapitana wcale nie należał więc do najprostszych, ponieważ w całym klubie było mnóstwo zmian na wielu poziomach. 

Ostatecznie trener Mauricio Pochettino po okresie przegotowawczym spędzonym z zespołem zdecydował się wyznaczyć do tej roli 23-letniego prawego obrońcę. Jest on związany z Chelsea od szóstego roku życia. Przeszedł przez wszystkie drużyny juniorskie, a jedyny czas poza klubem ze Stamford Bridge spędził w 2018 roku na wypożyczeniu w Wigan. 

"Jestem bardzo szczęśliwy, że będę pełnił tę rolę i spocznie na mnie ta odpowiedzialność. Wiem, że muszę wejść w duże buty, ponieważ w przeszłości mieliśmy wielkich kapitanów, ale czuję się z tego powodu podekscytowany" - powiedział James. 

W pierwszym zespole regularnie występuje on od sezonu 2019/20, gdy do składu wprowadzał go Frank Lampard. Od tego czasu zdążył zagrać dla The Blues w 147 meczach we wszystkich rozgrywkach, w których grając na pozycji prawego obrońcy lub prawego wahadłowego zdobył 11 bramek i zanotował 20 asyst.