Wychowanek akademii Sportingu, 27-latek rozegrał 49 spotkań w reprezentacji i wystąpił z Portugalią na mistrzostwach świata w 2022 i 2026 roku. Do Milanu trafił w 2019 roku z francuskiego Lille.
Leao stał się kluczową postacią siedmiokrotnych zdobywców Ligi Mistrzów, zdobywając 80 bramek i notując 65 asyst w 291 występach we wszystkich rozgrywkach. Pomógł Milanowi sięgnąć po mistrzostwo Serie A w sezonie 2021/22 oraz po Superpuchar Włoch w sezonie 2024/25.
Zgodnie z doniesieniami medialnymi, Milan zaakceptował ofertę Galatasaray w wysokości 45 milionów euro za Leao, którego kontrakt z włoskim klubem obowiązuje do czerwca 2028 roku.
"To trudny moment" – powiedział Leao w piątek w rozmowie ze Sky Sport Italia po zwycięstwie Milanu 2:0 z Venezią na San Siro, gdzie nie znalazł się w kadrze meczowej.
"Pożegnałem się z kolegami z drużyny po siedmiu latach".
"Milan pomógł mi się rozwinąć i zrozumieć, czym jest futbol na najwyższym poziomie. Przyszedł czas na pożegnanie. Może chciałbym pożegnać się w inny sposób. Kibice wspierali mnie nawet w trudnych chwilach".
"Wiem, co tutaj osiągnąłem; zapiszę się w historii klubu. Mogę tylko podziękować".
Milan zatrudnił w czerwcu byłego trenera Manchesteru United Rubena Amorima po rozczarowującym sezonie, w którym nie udało się wywalczyć awansu do Ligi Mistrzów.

Od tego czasu Milan bardzo dobrze rozpoczął nowy sezon Serie A, wygrywając dwa pierwsze mecze.
"Moja miłość do Milanu nigdy się nie skończy; nawet z daleka zawsze będę ich obserwował" – dodał Leao.
"Są momenty, kiedy trzeba podjąć decyzję i wybrać inną drogę".
"Dziś Milan pokazał wielką jakość i ma świetnego trenera. To ktoś, kto może pomóc Milanowi zdobywać najważniejsze trofea. To taki futbol, jaki lubię...".
"Życie na tym się nie kończy. Płakałem, byłem wzruszony".
