Historia piłki nożnej odnotowuje również starszych trenerów, ale w wieku Ancelottiego każdy trener może myśleć o emeryturze. W przypadku Włocha jest jednak inaczej i po wygaśnięciu kontraktu z Realem może on rozpocząć kolejną przygodę. Szkoleniowiec mógłby być zainteresowany ostatnim wyzwaniem, po którym pożegnałby się ze swoim ukochanym zawodem.
Ciekawą informację podał znany dziennikarz Eduardo Inda w programie telewizyjnym El Chiringuito. Według jego słów w grę wchodzi również ewentualny powrót do AC Milan. Dyrektor Rossoneri kontaktował się już z trenerem i badał możliwości, w ramach których miałby objąć stery w przyszłym roku po obecnym sterniku Sergio Conceicao.

"Dotarło do mnie, że dyrektor generalny AC Milan skontaktował się ze swoim przyjacielem Carlo Ancelottim, aby dowiedzieć się, czy chciałby wrócić po wygaśnięciu kontraktu z Realem. Odpowiedział, że jeśli odejdzie z Madrytu, będzie to dla niego ostatni angaż w karierze" - powiedział wspomniany Inda.
"Ponieważ był zarówno zawodnikiem, jak i trenerem w drużynie Rossonerich, jest bardzo prawdopodobne, że się na to zgodzi" - kontynuował. AC Milan zajmuje dziewiąte miejsce w Serie A w obecnym sezonie, a zarząd klubu nadal wierzy w umiejętności portugalskiego trenera Conceicao.
Podpisał on jednak z nim kontrakt, który pozwala na rozwiązanie współpracy, jeśli drużyna nie zakończy rozgrywek w elitarnej czwórce, gwarantującej udział w kolejnej edycji Ligi Mistrzów. Niewykluczone zatem, że włoski klub będzie szukał nowego menedżera na rok przed tym, zanim Ancelotti będzie dostępny.