Żeby zagrać w 2. rundzie, mistrzowie Polski muszą wyeliminować Florę Tallinn. Losowanie 1. rundy kwalifikacji przeprowadzono dzień wcześniej. Raków rozegra pierwszy mecz z Florą 11 lipca w Polsce. Rewanż tydzień później w Estonii.

Mecze 2. rundy kwalifikacji zostaną rozegrane 25-26 lipca i 1-2 sierpnia. W wypadku awansu do 2. rundy Raków będzie gospodarzem pierwszego spotkania.

Polski zespół po raz ostatni zagrał w fazie grupowej Ligi Mistrzów w sezonie 2016/17. Wówczas była to Legia Warszawa. Teraz taką szansę będzie miał Raków, jednak zanim do tego dojdzie, będzie musiał przejść cztery rundy kwalifikacji.

W ostatnim czasie w klubie doszło do roszad. Umowy nie przedłużył twórca największych sukcesów, trener Marek Papszun, a jego następcą został dotychczasowy asystent Dawid Szwarga. Ten nigdy wcześniej nie pracował jako pierwszy trener, a debiut o stawkę zaliczy właśnie w eliminacjach Ligi Mistrzów.