Powrót portugalskiego trenera do Madrytu nie będzie jednak tak spektakularny, jak oczekiwano. Czerwona kartka w pierwszym meczu na Estadio da Luz sprawiła, że nie będzie mógł zasiąść na ławce trenerskiej, ani wystąpić na konferencji prasowej. Mourinho przyzwyczajony do bycia w centrum uwagi podczas sentymentalnego powrotu na stadion Realu niespodziewanie nie odegra pierwszoplanowej roli.
„The Special One” od dawna jest kontrowersyjną postacią. Część kibiców Realu go kochała, a inni negatywnie oceniali jego działania. Podobnie było wśród piłkarzy. Doceniano go za dotrzymywanie kroku potężnej Barcelonie trenera Pepa Guardioli. Z drugiej strony krytykowano za wygłaszanie kontrowersyjnych opinii na temat sędziów i przeciwnych drużyn oraz mentalność „oblężonej twierdzy”, którą starał się wszczepić swoim zawodnikom.
Mourinho był skonfliktowany z legendą klubu - bramkarzem Ikerem Casillasem, którego posadził na ławce rezerwowych. Był przekonany, że z szatni Realu wyciekają do mediów poufne informacje. Trener uważał, że za wycieki odpowiada właśnie Casillas, a konkretnie jego partnerka Sara Carbonero, która była dziennikarką sportową.
Punktem zwrotnym było zachowanie Casillasa po bardzo napiętych meczach z Barceloną. Bramkarz w celu załagodzenia napięć w reprezentacji Hiszpanii zadzwonił do piłkarzy „Dumy Katalonii”, m.in. Xaviego i Puyola, co Mourinho odebrał jako zdradę.
Casillas, będąc kapitanem i ikoną klubu, miał duży wpływ na szatnię. Mourinho, który lubi mieć absolutną kontrolę, czuł się zagrożony przez pozycję Hiszpana. Konflikt eskalował, gdy bramkarz zaczął krytykować styl gry drużyny.
W grudniu 2012 roku Mourinho posadził Casillasa na ławce w meczu z Malagą, stawiając na Antonio Adana, co zszokowało kibiców. Potem Casillas doznał kontuzji dłoni, a Real sprowadził Diego Lopeza, który grał na tyle dobrze, że Mourinho nie przywrócił Casillasa do składu nawet po wyleczeniu kontuzji.
Real ostatni mecz pod wodzą Mourinho rozegrał 1 czerwca 2013 roku w ostatniej kolejce sezonu ligowego z Malagą. „Królewscy” wygrali 4:2. Łącznie za kadencji Portugalczyka odnieśli 128 zwycięstw w 178 meczach. W 2011 roku zdobyli Puchar Króla, a w sezonie 2011/12 w spektakularnym stylu sięgnęli po mistrzostwo Hiszpanii. W 38 kolejkach zdobyli 121 bramek i 100 pkt. Ponadto latem 2012 roku triumfowali w Superpucharze Hiszpanii.
Mourinho z Realem nie zrealizował jednak głównego celu, którym był triumf w Lidze Mistrzów. W latach 2010-13 „Los Blanos” trzykrotnie doszli do półfinału Champions League. W tamtym czasie strzeleckie rekordy bił Portugalczyk Cristiano Ronaldo, który był w szczytowej formie i rywalizował o miano najlepszego piłkarza świata z Argentyńczykiem Lionelem Messim.
"Smutno mi, że Mourinho odchodzi, bo dał z siebie wszystko dla Realu Madryt. Walczył zaciekle o ten klub, a piłkarze walczyli zaciekle o niego. Zawsze stawiał Real ponad siebie, kosztem swojego wizerunku. Nie wiem, czy ktokolwiek w tym klubie, łącznie z zawodnikami, może powiedzieć to samo" - mówił w 2013 roku piłkarz Alvaro Arbeloa, który obecnie jest trenerem Realu.
Upływ czasu nie osłabił sympatii wiernych fanów Mourinho wśród kibiców Realu Madryt i trener może spodziewać się ciepłego powitania.
Portugalczyk w środę prawdopodobnie zasiądzie na trybunach stadionu, gdyż w pierwszym meczu otrzymał od sędziego czerwoną kartkę za domaganie się kary dla brazylijskiego piłkarza Viniciusa Juniora. Spiker wyczyta jego nazwisko przy ogłaszaniu składów, ale Mourinho nie będzie mógł być na ławce trenerskiej i w sali konferencyjnej po meczu.
Real Madryt oczekuje na informację od Benfiki, czy Mourinho skorzysta z miejsca w przeszklonej loży na szczycie nowoczesnego stadionu. Nie można też wykluczyć, że „The Special One” obejrzy mecz z hotelu, w którym zamieszka jego zespół i będzie komunikował się telefonicznie ze swoim sztabem trenerskim.
W lepszej sytuacji przed rewanżem jest Real, który wygrał w Lizbonie 1:0 po efektownym golu Viniciusa Juniora.