Cavaleiro wydaje się, że najlepsze lata kariery ma za sobą, ale w przeszłości za grube miliony euro był bohaterem transferu z Benfiki do AS Monaco. W 2015 roku za wówczas 21-letniego gracza francuski klub zapłacił 15 milionów euro.
Ivan w Księstwie spędził tylko sezon, a po jego zakończeniu ostatniego dnia okienka transferowego w 2016 roku przeniósł się za 8 milionów euro do Wolverhampton. Tam spędził bardzo dobre trzy lata, a następnie trafił na wypożyczenie do Fulham, które wykupiło go w styczniu 2020 roku za blisko 12 milionów euro.
Od tamtego momentu jego kariera wyraźnie wyhamowała. Najpierw trafił na wypożyczenie do Alanyasporu w 2022 roku, a następnie przeniósł się do Lille. Tam spędził niecały rok i od lipca 2024 roku do września 2024 był bez klubu. Wtedy podpisał kontrakt z RB Bragantino, ale ten wygasł 1 stycznia i nie został przedłużony. Przez dwa miesiące Cavaleiro szukał klubu, aż w końcu trafił do Mielca.
Ofensywny gracz ma na swoim koncie dwa występy w seniorskiej reprezentacji Portugalii, a także mistrzostwa Francji i Portugalii. Cavaleiro najlepszy czas spędził w Wolves, gdzie zagrał 106 meczów, strzelając 19 goli i notując 20 asyst. Dobrze spisywał się też w Fulham (104 mecze, 11 goli, 8 asyst).
Zdecydowanie trudnej było mu przebić się we Francji – Monaco 22 mecze, trzy gole oraz Lille 23 spotkania, gol i dwie asysty. W swoim ostatnim klubie zagrał tylko pięć razy i to w czterech przypadkach z ławki. Po raz ostatni pojawił się na murawie w oficjalnym meczu 9 listopada 2024 roku.
Ivan trafia do Mielca jako wolny zawodnik i podpisał z klubem kontrakt do końca trwającego sezonu.