Gittens grał w Anglii w zespołach młodzieżowych Reading i przede wszystkim Manchesteru City. W bardzo młodym wieku wyjechał jednak do Niemiec, ponieważ sięgnęła po niego akademia Borussii Dortmund, w której seniorskim zespole zadebiutował przed osiągnięciem pełnoletności.
Mimo młodego wieku Anglik zdołał nabić już 107 meczów dla pierwszego zespołu Borussii, w których zdobył 17 bramek i miał 14 asyst.
Na Stamford Bridge podpisał kontrakt aż do 2032 roku, chociaż Chelsea po przejęciu klubu przez amerykańskich właściciela przyzwyczaiła do długich kontraktów dla nowych nabytków.