Pomocnik zgodził się na rozwiązanie kontraktu z Ajaxem rok wcześniej, mając na koncie ponad 50 występów w barwach amsterdamskiego klubu we wszystkich rozgrywkach. Jednak jego holenderska przygoda zakończyła się rozczarowaniem, ponieważ Ajax minimalnie przegrał w zeszłym sezonie mistrzostwo Eredivisie z PSV Eindhoven. Zainteresowane usługami Hendersona były czołowe kluby z Anglii i Europy, ale ostatecznie sukces odniósł Brentford.
Powrót do angielskiej ekstraklasy ma być kluczowy dla Hendersona w kontekście występów w reprezentacji. Mimo że opuścił Mistrzostwa Europy w 2024 roku, nowy selekcjoner reprezentacji, Thomas Tuchel, darzy go zaufaniem. Były kapitan Liverpoolu rozegrał trzy mecze pod jego wodzą. W drużynie "Bees" ma szansę ustabilizować formę oraz utrzymać się w kadrze przed zbliżającymi się Mistrzostwami Świata w 2026 roku.
Kariera Hendersona obfituje w sukcesy. Najdłuższą jej część spędził w Liverpoolu, gdzie występował przez dwanaście lat i wygrał z nimi Premier League, Ligę Mistrzów, Puchar Anglii, dwa Puchary Ligi, Klubowe Mistrzostwa Świata, Superpuchar UEFA i Superpuchar Anglii. W 2023 roku niespodziewanie udał się do Al-Ittifah w Arabii Saudyjskiej, skąd po niespełna sześciu miesiącach wrócił do Europy, a konkretnie do Ajaxu.