Starcie AC Milan z Romą nigdy nie jest trywialnym wyzwaniem. Również w ćwierćfinale Coppa Italia obaj pretendenci wyszli na boisko z prawie wszystkimi najlepszymi zawodnikami, z wyjątkiem Leao i Dowbyka, którzy początkowo zostali posadzeni na ławce za Jimeneza i Shomurodova. Hiszpan został jednak ustawiony jako prawy skrzydłowy, podczas gdy Pulisic został przesunięty z lewej strony na środek. Uzbek ze swojej strony starał się nadać więcej głębi Giallorossim, którzy grali kompaktowo w środku boiska, aby dać mało miejsca na wstawki Reijndersa.
Sprawdź szczegóły meczu Milan - Roma
Wynik odblokował były zawodnik Romy Tammy Abraham, który wzniósł się w przestworza w 16. minucie i idealnie wbił piłkę w dolny róg bramki. Wszystko zostało wygenerowane przez Theo Hernandeza po odbiciu piłki przez Svilara od Reijndersa, przy czym Francuz dobrze poradził sobie z drugą piłką, a następnie wbił ją w środek pola karnego.
Shomurodov był najżywszym z Giallorossich i po kilku minutach dośrodkowanie zostało odbite na rzut rożny przez Maignana. Tomori odpowiedział imponującym ruchem po wspaniałym dośrodkowaniu Pulisicia, pokonując Svilara, ale nie zdołał umieścić piłki w bramce. Najgroźniejsza okazja nadarzyła się jednak po półgodzinie, gdy Pisilli idealnie dośrodkował z rzutu rożnego Angeliño, ale jego główka wylądowała na górnej części poprzeczki Maignana.
Niezrażona Roma nadal naciskała i tym razem Tomori musiał wykonać ofiarny wślizg, aby zapobiec łatwemu wykończeniu przez Shomurodova po kolejnym dośrodkowaniu Angeliño. Milan był jednak zabójczy w swoich kontratakach, a po stracie piłki w środku boiska przez rzymian, Theo dośrodkował i ustawił Abrahama na skraju spalonego, który podziękował Svilarowi za dublet. Był to ogromny cios dla gości, którzy do tego momentu zasługiwali na wyrównanie.
Aby odwrócić losy spotkania, Ranieri w drugiej połowie dał przestrzeń Dowbykowi, Renschowi i Pellegriniemu, przy czym ten ostatni miał za zadanie towarzyszyć ukraińskiemu napastnikowi wraz z Dybalą i Saelemaekersem. To jednak Milan stwarzał zagrożenie za sprawą Walkera, którego główka po dośrodkowaniu Theo z rzutu rożnego trafiła w poprzeczkę. W dziewiątej minucie po przerwie Giallorossi wrócili jednak do gry dzięki bramce Dowbyka, który po odebraniu piłki Pavloviciowi pozwolił swojej drużynie na przeprowadzenie akcji, na koniec której wbił piłkę do siatki po idealnym podaniu od Angeliño.
Conceicao odpowiedział wkrótce potem wejściem Gimeneza i Joao Felixa, zupełnie nowych zawodników, którzy zastąpili Abrahama i Pulisica. Obaj potrzebowali niecałego kwadransa, by zamknąć mecz, a Meksykanin działał jako środkowy napastnik i podał do Portugalczyka, który z zimną krwią uderzył piłkę obok Svilara.
Była to zmiana, która natychmiast przyniosła pożądany efekt dla Rossonerich, którzy najedli się jeszcze w końcówce strachu przed samobójczym golem Reijndersa. Unieważniła go analiza VAR. Był to ostatni prawdziwy postrach dla gospodarzy, którzy zostali jedynie "połaskotani" przez niezłomnego, ale zbyt mało konkretnego Dybalę.
Po remisie w derbach, Milan dowiózł kolejny pozytywny wynik, narzucając się Romie i zdobywając przepustkę do półfinału Coppa Italia, gdzie spotkają się ze zwycięzcą między Interem a Lazio.
