Stara Dama ma nadzieję na kilka wzmocnień swojego składu podczas letniego okienka transferowego i była również łączona z możliwym transferem Felipe Andersona z Lazio. LGdS donosi, że Juve jest zainteresowane zarówno Andersonem, jak i Greenwoodem, przy czym ten drugi może być dostępny po obniżonej cenie w nadchodzących miesiącach, ponieważ nie liczą na niego w Anglii.
Piłkarz rozegrał 26 meczów dla Getafe, strzelając 6 bramek i dodając 5 asyst. Wciąż jest kontrowersyjną postacią w Manchesterze po problemach poza boiskiem. Został oskarżony o próbę gwałtu, stosowanie przymusu i napaść z uszkodzeniem ciała. Zarzuty te zostały później wycofane w 2023 roku.
Obecny kontrakt Greenwooda z United obowiązuje do lata 2025 roku, co oznacza, że ostatni rok jego umowy zostanie aktywowany latem. Z tego powodu włoski klub liczy,, że latem będzie dostępny za rozsądną kwotę. Juventus i dyrektor sportowy Cristiano Giuntoli podobno cenią umiejętności Greenwooda na boisku, biorąc pod uwagę jego wiek. Jest on również postrzegany jako opcja w systemie 3-5-2 Maxa Allegriego, a także jako skrzydłowy w potencjalnej nowej formacji 4-3-3.