Zawisza Bydgoszcz – Wisła Kraków (4:1)
W spotkaniu rozgrywanym w Szczecinie pierwsi zaatakowali goście, jednak Michał Oczkowski, choć “na raty”, zdołał zatrzymać strzał Ervina Omicia. Po kwadransie dominacji drużyny z Krakowa odpowiedzieli także gospodarze. Spory błąd w wyprowadzeniu piłki popełnił Kamil Broda, piłkę przejął Marcel Strzyżewski, ale jego próbę dogrania w pole karne wybili obrońcy.
Następnie znów przycisnęli podopieczni Mariusza Jopa, tym razem z pożądanym efektem. W 25. minucie Julius Ertlthaler wyprzedził obrońców, następnie posłał futbolówkę przed bramkę, a akcję zamknął Ardit Nikaj.
Piłkarze Zawiszy nie zamierzali się jednak poddawać. Chwilę później Mariusz Kutwa sfaulował Marcela Wszołka w polu karnym, a sędzia po analizie sytuacji przy monitorze VAR wskazał na jedenasty metr boiska. Szansę pewnym strzałem wykorzystał Maciej Kona, doprowadzając do wyrównania.
Już sam remis po pierwszej połowie był sporą niespodzianką, natomiast po przerwie doszło do prawdziwej sensacji. Wisła znów zaczęła odważniej, ale zespół z Bydgoszczy szybko przejął inicjatywę i w ciągu niecałego kwadransa zdobył… trzy bramki. Co więcej, wszystkie gole padły po stałych fragmentach gry. Najpierw dośrodkowanie z rzutu wolnego wykorzystał Mikołaj Staniak, następnie po rzucie rożnym do własnej bramki trafił Duarte, a w końcu dublet po kolejnym wolnym zanotował Kona.
Trener gości natychmiast posłał na murawę najlepszego strzelca gości, Angela Rodado. Jednak bramka rywali wciąż była "zaczarowana". Do siatki trafił Ertlthaler, ale sędzia nie uznał gola z powodu spalonego, z kolei poprzeczkę dwukrotnie obił Omić. W ostatniej fazie zawodnicy Adriana Stawskiego skupili się już na defensywie i utrzymując korzystny wynik, zameldowali się w ćwierćfinale rozgrywek, eliminując lidera Betclic 1. Ligi.
GKS Katowice – Jagiellonia Białystok (3:1)
Już początek spotkania w Katowicach pokazywał, że obu drużynom zależy na awansie do kolejnej rundy, dzięki czemu kibice oglądali dynamiczne widowisko. Najpierw zaatakowali goście, efektownego gola “piętką” mógł zdobyć Jesus Imaz, ale w ostatniej chwili piłkę z linii bramkowej wybił Marcin Wasielewski. Sporo działo się także po drugiej stronie boiska. Marcel Wędrychowski posłał świetne podanie w pole karne do Shukrina, ale napastnik z najbliższej odległości strzelił tuż obok słupka.
Wydawało się, że pierwsza połowa zakończy się bezbramkowym remisem, ale podopieczni Jagiellonii sprawili rywalom mikołajkowy “prezent”. Tuż przed końcem pierwszej połowy fatalny błąd w przyjęciu popełnił Miłosz Piekutowski, do odbitej futbolówki dopadł Wędrychowski, a w bramce umieścił ją Bartosz Nowak.
Lider GKS-u Katowice błyszczał także po zmianie stron. W 51. minucie popisał się opanowaniem w polu karnym, posyłając sprytne podanie do Shkurina, który tym razem trafił do siatki, podwyższając prowadzenie swojej drużyny.
Zawodnicy Adriana Siemieńca ruszyli do odrabiania strat, jednak brakowało im skuteczności. Doskonałą okazję po zgraniu głową Jose Pozo zmarnował Afimico Pululu, ale już po chwili zyskał szansę na rehabilitację. W 85. minucie Rafał Strączek przy próbie piąstkowania sfaulował Pozo, a sędzia od razu podyktował rzut karny. Angolczyk pewnym strzałem zagwarantował emocje w końcówce.
W niej Jagiellonia robiła wszystko, by doprowadzić do wyrównania, ale na drodze stawała defensywa gospodarzy oraz Strączek, który w świetnym stylu obronił strzał Imaza. Zaangażowanie w ofensywie gości wykorzystał za to Nowak, który po błyskawicznym kontrataku ustalił wynik spotkania na 3:1, gwarantując zespołowi awans do ćwierćfinału rozgrywek.
W ostatnich minutach kontuzji nabawił się Oskar Pietuszewski. Utalentowany napastnik "Dumy Podlasia" opuścił murawę z wyraźnym grymasem bólu przy asyście medyków. Zapewne niedługo dowiemy się, jak groźny jest to uraz.
Chojniczanka Chojnice – Korona Kielce (1:1, 4:3 w karnych)
Chojniczanka Chojnice do tej pory miała dobre losowanie w Pucharze Polski. W 1/64 mierzyli się z Rekordem Bielsko-Biała (2:1), następnie ich rywalem był Beskid Andrychów (3:0), a w 1/16 na jej drodze stanął Świt Szczecin (3:1), więc nie mierzyli się z żadnych wyżej notowanym zespołem. W 1/8 czekał na nich pojedynek z ekstraklasową Koroną Kielce, która do tej pory grała z pierwszoligowymi zespołami. Pokonała 1:0 Stal Rzeszów i 3:0 Znicz Pruszków.
Pierwsze kilkanaście minut nie przyniosło dogodnych okazji do strzelenia gola. Mecz był wyrównany, nie brakowało walki, ale mało jakości pokazywali piłkarze obu drużyn. Najbliżej trafienia był Vladimir Nikolov, jednak po jego uderzeniu był tylko rzut rożny dla gości. Odpowiedziała Chojniczanka i powinna prowadzić! Valerijs Sabala stanął przed znakomitą szansą na wprost bramki, ale przegrał pojedynek z bramkarzem Korony Kielce.
Mecz wyraźnie się rozkręcił, bo chwilę później to drużyna z Ekstraklasy mogła prowadzić. Martin Remacle zagrał w pole karne, tam uderzał Wiktor Długosz, ale jego strzał ofiarnie odbił Damian Primel. Ostatecznie do przerwy jednak goli nie oglądaliśmy.
Pierwsze piętnaście minut drugiej części wyglądało jak początek meczu. Dużo walki i mało okazji do strzelenia gola. Gra rozkręciła się po upływie godziny gry. Inicjatywę przejęła Korona i wyszła na prowadzenie w 65. minucie, kiedy po dośrodkowaniu z rzutu rożnego piłka trafiła pod nogi Tamara Svetlina, a ten mocnym i pięknym strzałem dał prowadzenie gościom.
Chojniczanka nie zamierzała się poddawać, próbowała atakować, ale brakowało jej konkretów, a blisko trafienia w 79. minucie była Korona, ale uderzenie Konrada Matuszewskiego zostało wybite z linii bramkowej. Gospodarze zepchnęli gości do defensywny w ostatnim fragmencie i miała nawet trzy rzuty rożne z rzędu, ale ostatecznie ten napór zakończył się niecelnym uderzeniem Macieja Firleja.
Bartosz Frankowski do regulaminowego czasu doliczył cztery minuty i jego trakcie podyktował bardzo kontrowersyjny rzut karny dla gospodarzy, ale do monitora przywołali go sędziowie VAR i zmienił decyzję. Nie był to koniec emocji, bo chwilę później Mateusz Bąkowicz wychodził na czystą pozycję, a kopnął go Pau Resta i zobaczył czerwoną kartkę, a Chojniczanka dostała rzut wolny z dobrej odległości na wprost bramki. Uderzenie ze stałego fragmentu obronił Rafał Mamla, ale przy dobitce głową Dmytro Yukhymovycha był bez szans. Gospodarze doprowadzili do dogrywki w ostatniej akcji i wychodzili na nią z przewagą zawodnika.
W pierwszej części dogrywki groźniejsza była Chojniczanka, a szczególnie niebezpieczny był Valerijs Sabala, ale żaden z jego trzech strzałów głową nie wpadł do siatki. Po 105. minutach gry wciąż było 1:1. Ostatecznie o losach awansu zdecydowały rzuty karne.
Serię jedenastek rozpoczęła Korona, a do siatki trafił Marcin Cebula. W trzeciej kolejce pomylił się Wojciech Kamiński i bliżej awansu była Chojniczanka. Konrad Matuszewski, podobnie jak Kamiński, uderzył nad bramką i to Chojniczanka melduje się w ćwierćfinale Pucharu Polski.