São Paulo jest częścią kariery Oscara. W końcu pomocnik urodził się w Cotii (miasto w regionie metropolitalnym Sao Paulo) i grał w ekipie mistrza Brazylii z 2008 roku. Jego odejście z klubu było jednak burzliwe. Poszedł do sądu w 2010 roku, zarzucając przymus przy podpisywaniu pięcioletniego kontraktu, a także opóźnienia w płatnościach.
Problemy prawne ciągnęły się aż do osiągnięcia porozumienia w 2012 roku, kiedy to doszło do rozwiązania umowy. Zawodnik już wcześniej przeniósł się do Internacionalu Porto Alegre, który zapłacił 15 milionów reali. Colorado zarobili następnie około 65 milionów reali na sprzedaży zawodnika do Chelsea.
Dla Internacionalu Oscar wygrał Recopa Sudamericana w 2011 roku, a także mistrzostwa Gaucho w 2011 i 2012 roku. W barwach Chelsea brazylijski pomocnik dwukrotnie wygrał Premier League, Ligę Europy w sezonie 2012/13 i Puchar Ligi Angielskiej w sezonie 2014/15.
Oscar zdecydował się przenieść do potentata chińskiego futbolu w 2016 roku, gdzie został trzykrotnym mistrzem chińskiej Super League z Shanghai Port.
Piłkarz grał również w reprezentacji Brazylii, wygrywając Puchar Konfederacji w 2013 roku, a także grając w mistrzostwach świata w następnym roku, strzelając jedynego gola zielono-żółtych w niesławnej porażce 1:7 z Niemcami na Estadio Mineirão.
