Takich spotkań było kilka. Jednak nie chodzi o porażkę z Djokoviciem w finale Wimbledonu 2019, gdzie miał dwie piłki meczowe przy własnym serwisie, ani o przegrany maraton z Nadalem w walce o tytuł na tym samym turnieju w 2008 roku. Federer nie ma wątpliwości. Najbardziej boli go i dręczy porażka w finale US Open 2009 z Juanem Martínem del Potro.
"To jeden z tych meczów, których nie powinienem był przegrać. Przerwałem wtedy serię zwycięstw w US Open. Podobną passę straciłem rok wcześniej na Wimbledonie, ale chyba tak musiało być" – powiedział w rozmowie ze szwajcarskim dziennikiem Tages-Anzeiger.
Zdobywca 20 tytułów wielkoszlemowych mógł wtedy na US Open przejść do historii i zostać pierwszym tenisistą w erze open, który wygra nowojorski turniej sześć razy z rzędu. Jednak do triumfów z lat 2004–2008 nie dołożył kolejnego i uległ Del Potro 6:3, 6:7, 6:4, 6:7, 2:6. Później w finale Flushing Meadows zagrał już tylko raz, w 2015 roku, kiedy musiał uznać wyższość Djokovicia.
Sezon 2009 i tak był dla Federera znakomity. Po raz pierwszy triumfował na French Open, kompletując karierowego Wielkiego Szlema, ponownie został liderem światowego rankingu i pobił dotychczasowy rekord Peta Samprasa w liczbie tytułów wielkoszlemowych.
W tym tygodniu Federer uzyskał pewność, że w przyszłym roku zostanie wprowadzony do Galerii Sław. Szwajcar, który przyniósł tenisowi ogromną popularność, zdobył 103 tytuły, 20 razy triumfował w turniejach wielkoszlemowych i spędził 310 tygodni na tenisowym tronie.