W swojej karierze Kowalczyk reprezentował takie kluby jak AZS Zielona Góra, AZS PWSZ Nysa, Orzeł Międzyrzecz, Joker Piła, KPS Siedlce, Pekpol Ostrołęka czy KS Camper Wyszków, z którego przeniósł się do Warszawy w 2015 roku.
"Świetnie czuję się w Projekcie Warszawa, spędziłem tu już kilka ładnych lat, a teraz szykuje się kolejny rok w stolicy. To już jest kawał pięknej przygody, a przed nami przecież kolejne wyzwania, których nie mogę się doczekać" – powiedział Jakub Kowalczyk po parafowaniu nowej umowy.
"Kuba Kowalczyk to bardzo ważna postać naszego zespołu oraz niezwykle doświadczony zawodnik, który od wielu lat pokazuje, że potrafi zaprezentować swoje umiejętności nawet w najtrudniejszych momentach. Także w tym sezonie przekonaliśmy się o tym, że Kuba jest ważnym punktem naszej drużyny" – powiedział Piotr Gacek, wiceprezes zarządu oraz dyrektor sportowy Projektu Warszawa.
Sezon PlusLigi 2023/24 będzie dziewiątym dla Kowalczyka w barwach Projektu. W tym okresie rozegrał 136 spotkań oraz zdobył 462 punkty, z czego 40 w polu serwisowym oraz 97 elementem bloku.