Paulo Simão, młodszy przyrodni brat Rafaela Leão, dołączył do młodzieżowej drużyny Sportingu. 16-letni pomocnik, który wcześniej grał w Cova da Piedade, dołączył do Zielono-Białych i już trenuje z drużyną do lat 17, trenowaną przez Pedro Pontesa.
Paulo Simão rozpoczął swoją karierę w Amorze, grał dla Cova de Piedade, Alcochetense i União Leiria, a ostatnie półtora sezonu spędził z powrotem w Cova da Piedade.
W tym sezonie 16-letni pomocnik zaliczył 15 oficjalnych występów, zdobywając dwie bramki.
O młodym zawodniku mówiło się już, że dołączy do akademii, odkąd reprezentował União de Leiria w sezonie 2022/23, a jego liczby w Cova da Piedade skłoniły Sporting do wykonania takiego ruchu.
Paulo Simão już trenuje w Alcochete, gdzie jego przyrodni brat również spędził czas, przed rozwiązaniem kontraktu, który wywołał wiele dyskusji i został rozwiązany dopiero w sądzie.