Do pierwszego meczu Polaka z Djokovicem doszło już w 2004 roku. Nie był to jednak turniej najwyższej rangi ATP, ale challenger w Budapeszcie. W jego trakcie Serb świętował 17. urodziny. W drugiej rundzie pokonał Kubota, a potem triumfował w całych zawodach.
Później, już w imprezach najważniejszego cyklu, Kubot z Djokovicem grał czterokrotnie w latach 2009-11 - m.in. w finale w Belgradzie (2009) i w 1/8 finału Australian Open 2010.
W 2016 roku w pierwszej rundzie US Open Serbowi nie dał rady Janowicz, który wygrał jednego seta.
W latach 2019-25 osiem razy z Djokovicem mierzył się Hurkacz. Kilka z tych spotkań miało bardzo zacięty przebieg. W 1/8 finału Wimbledonu 2023 Serb wygrał 7:6(6), 7:6(6), 5:7, 6:4.
W maju ubiegłego roku grali w finale w Genewie. 24-krotny zwycięzca turniejów wielkoszlemowych zwyciężył 5:7, 7:6(2), 7:6(2), notując wówczas 100. triumf w imprezie rangi ATP.
Mecz Majchrzaka z Djokovicem zaplanowany jest na sobotę.