Djoković - Tabilo 3:6, 4:6
Podczas gdy Djoković miał wolny los w pierwszej rundzie turnieju w Monte Carlo, Tabilo musiał stoczyć wspaniałą dwuipółgodzinną bitwę z legendarnym Stanem Wawrinką. Ostatecznie pokonał trzykrotnego mistrza Wielkiego Szlema po setach 1:6, 7:5, 7:5.
Chilijczyk przystępował do meczu z serbskim faworytem z rzadko spotykanym pozytywnym bilansem. Pokonał gwiazdora w ich jedynym pojedynku - miało to miejsce prawie rok temu na kortach ziemnych w Rzymie, gdzie Tabilo wygrał w dwóch setach 6:2, 6:3.
Drugi mecz rozpoczął się od przegranych przez obie strony serwów, ale w miarę upływu czasu młodszy o 10 lat Tabilo coraz lepiej radził sobie w swojej grze. Przy stanie 3:2 po raz drugi udał mu się return i był bezbłędny przy swoim podaniu. Po 38 minutach prowadził 1:0 w setach. Tabilo wyprzedził swojego bardziej znanego przeciwnika w liczbie uderzeń wygrywających (8:4) i niewymuszonych błędów (11:14).
Chilijczyk był również bardziej aktywny i dokładny w drugim secie. Przy stanie 2:1 przejął podanie serbskiej legendy. Kluczowy moment nastąpił w siódmym gemie, kiedy odrzucił dwie okazje na przełamanie i zwiększył przewagę do 5:3. W kolejnym gemie miał pierwszy punkt meczowy, ale Djoković nadal utrzymywał serwis. Opóźnił jednak swoją eliminację tylko o kilka minut. Przy kolejnym podaniu Tabilo nie dał przeciwnikowi żadnych szans i wygrał.

Mimo że Djoković miał niewielką przewagę w wygrywających uderzeniach (18:16), popełnił łącznie 29 niewymuszonych błędów, podczas gdy Tabilo tylko 16, i wygrał także drugie spotkanie między nimi. W następnej rundzie zmierzy się ze zwycięzcą meczu Vacherot - Dimitrov.
"Spodziewałem się, że zaprezentuję się przynajmniej przyzwoicie. Nie tak jak to zrobiłem, to było okropne" — przyznał Djoković, który popełnił 29 niewymuszonych błędów.
Porażka oznacza, że Serb wciąż musi czekać na swój setny tytuł ATP. Był bliski osiągnięcia tej granicy w niedawnym turnieju rangi 1000 w Miami, ale przegrał w finale z Czechem Jakubem Mensikem 6:7 (4-7), 6:7 (4-7).
Przed imprezą w Monte Carlo z rywalizacji w singlu wycofał się Hubert Hurkacz, natomiast w deblu Jan Zieliński i Belg Sander Gille odpadli już w 1. rundzie.