Hayboeck zadebiutował w Pucharze Świata jako 18-latek i od tamtej pory zdobył kilka znaczących trofeów, ale żadnego z nich nie zdołał osiągnąć indywidualnie, co zostawia cień na jego karierze, która była naznaczona wieloma wspaniałymi momentami.
Michael w trakcie kariery zdobywał wyłącznie medale drużynowe i co ciekawe nie ma na koncie złota. Hayboeck to wicemistrz olimpijski z Soczi. Ma też trzy srebrne i trzy brązowe medale mistrzostw świata oraz srebrny i brązowy medal mistrzostw świata w lotach narciarskich.
Austriak najbliżej triumfu indywidualnego był w 2015 roku, kiedy o sześć punktów przegrał w całym Turnieju Czterech Skoczni ze swoim rodakiem – Stefanem Kraftem. Hayboeck pierwsze podium w Pucharze Świata zanotował 16 stycznia 2014 roku w Wiśle. Przegrał wtedy zwycięstwo z Andreasem Wellingerem o 1.6 pkt. Pierwszy triumf odniósł blisko roku później w Bischofshofen.
Łącznie 26 razy stanął na podium w zawodach Pucharu Świata, w tym pięć razy wygrał. Po raz ostatni triumfował jednak ponad osiem lat temu w Engelbergu. W tym sezonie trzy razy był w top 3 i mógł przerwać to długie oczekiwanie na triumf, ale przegrał o 0.4 pkt w Titisee-Neustad z Piusem Paschke.
Przed Hayboeckiem jeszcze dwa miesiące rywalizacji i szans na odniesienie kolejnego zwycięstwa w Pucharze Świata, ale przede wszystkim będzie miał okazję na wywalczenie pierwszego złotego medalu mistrzowskiego w karierze, ponieważ Austriacy będą zdecydowanymi faworytami w konkursie drużynowym, ale podstawowym warunkiem będzie utrzymanie dobrej dyspozycji do tego czasu, ponieważ konkurencja nie w kadrze jest ogromna, a on walczy o czwarte miejsce w drużynie z Maximilianem Ortnerem.
Michael Hayboeck na ten moment zajmuje 11. miejsce w klasyfikacji generalnej Pucharu Świata. Swój najlepszy sezon 2015/16 zakończył na 4. pozycji ze stratą 41 punktów do trzeciego Kennetha Gangnesa, będąc wtedy najlepszym Austriakiem.
Hayboeck 5 marca skończy 34 lata. Tego dnia będzie miał szansę sprawić sobie prezent urodziny, bo wtedy zaplanowano konkurs drużyn mieszanych podczas mistrzostw świata w Trondheim.