Piłkarze trenera Łukasza Tomczyka, który debiutował w europejskich pucharach, wzięli przykład z Jagiellonii i spotkanie we Florencji rozpoczęli odważnie. Już na samym początku świetną okazję na otwarcie wyniku miał Łukasz Pieńko, ale bramkarz rywali nie dał się zaskoczyć. Po chwili do rzutu wolnego podszedł Ivi Lopez, jednak strzał Hiszpana przeleciał nad poprzeczką.
W odpowiedzi po drugiej stronie boiska głową uderzał Robin Gosens, a refleksem popisał się Oliwier Zych, ratując gości przed stratą gola. Gospodarze nabrali jednak rozpędu, a trener Paolo Vanoli, podobnie jak w meczu z "Dumą Podlasia", żywiołowo reagował przy linii, zachęcając swoich zawodników do kolejnych ataków.
Sporo zagrożenia stwarzał przede wszystkim Rolando Mandragora, kreując kolegom trzy dogodne okazje. Najwięcej strzałów oddał z kolei Jacopo Fazzini, marnując przy tym najlepszą szansę, kiedy zupełnie niepilnowany w polu karnym posłał piłkę nad bramką.
Po godzinie gry nastąpiła z kolei wymiana ciosów. Najpierw futbolówkę w polu karnym przejął Jonatan Brunes i precyzyjnym strzałem obok słupka pokonał Olivera Christensena, zdobywając trzecią bramkę w tym sezonie Ligi Konferencji. Radość gości nie trwała jednak długo, gdyż już po chwili efektownym uderzeniem w "okienko" do wyrównania doprowadził Cher Ndour.
Spotkanie nabrało tempa, ale znów przewagę zaczęli zyskiwać gospodarze. Doskonałą okazję miał choćby Roberto Piccoli, który po samotnym rajdzie uderzył w poprzeczkę. Drużyna z Częstochowy grała jednak mądrze, oddalając grę od własnej szesnastki, ale w samej końcówce ręką na linii pola karnego zagrał Michael Ameyaw. Sędzia po analizie VAR wskazał na jedenasty metr, a do piłki podszedł Albert Gudmundsson i pewnym strzałem zapewnił swojej drużynie wygraną 2:1. Piłkarze Rakowa mogą żałować, że nie zdołali utrzymać korzystnego wyniku, ale sprawa awansu wciąż pozostaje otwarta.