W ubiegłym sezonie Jagiellonia zajęła w ekstraklasie trzecie miejsce, a grę w Lidze Konferencji zakończyła na ćwierćfinale. Do drugiej części tamtego sezonu ekstraklasy startowała z - teoretycznie - gorszej pozycji niż obecnie. Podobnie jak teraz była trzecia, ale do lidera Lecha Poznań traciła trzy punkty.
Teraz również jest trzecia, ale do wyprzedzających ją Wisły Płock i Górnika Zabrze traci jedynie punkt, do tego ma jeden mecz zaległy. W rozgrywkach europejskich czeka ją w drugiej połowie lutego rywalizacja z włoską Fiorentiną o awans do 1/8 finału.
Na początku zimowej przerwy doszło w klubie do głośnego transferu 17-letniego Oskara Pietuszewskiego, na którego odejściu do portugalskiego FC Porto Jagiellonia zarobiła 10 mln euro. Ostatecznie okazało się, że utalentowany nastolatek nie jest jedynym skrzydłowym, który odszedł. O możliwość zmiany barw klubowych poprosił bowiem Duńczyk Louka Prip, który dostał na to zgodę i już nie pojechał z zespołem na obóz, a pod koniec tureckiego zgrupowania umowę rozwiązano również z Hiszpanem Alejandro Cantero.
W tej sytuacji kibice klubu z Białegostoku oczekiwali szybkich transferów; nominalnie w zespole jest obecnie bowiem jedynie skrzydłowy Kamil Jóźwiak, na tej pozycji gra też Hiszpan Alejandro Pozo. W pierwszej części sezonu awaryjnie na skrzydle występował również 19-letni Bartosz Mazurek, ale młodzieżowiec coraz lepiej radzi sobie w środku pomocy. W Turcji próbowany był na skrzydle 17-letni Zachary Zalewski z zespołu rezerw.
Według medialnych informacji, Jagiellonia była bardzo zainteresowana sprowadzeniem ze Szwajcarii młodzieżowego reprezentanta Portugalii Keyana Vareli, ale ostatecznie nie doszło do podpisania z nim umowy.
W ostatnich dniach przygotowań do klubu trafili dwaj inni obcokrajowcy, ale to piłkarze na inne pozycje - lewy obrońca z Portugalii, 22-letni Guilherme Montoia oraz reprezentant Bośni i Hercegowiny, 21-letni napastnik Samed Bazdar. Po transferze Portugalczyka, na wypożyczenie do pierwszoligowej Miedzi Legnica odszedł Cezary Polak.
Tradycyjnie głównym punktem zimowych przygotowań Jagiellonii był dwutygodniowy obóz w Turcji. W tym roku pogoda pokrzyżowała nieco plany, choć - jak zapewnił trener Adrian Siemieniec - drużyna jest dobrze przygotowana do gry na dwóch frontach. Opady deszczu w ostatnim dniu zgrupowania popsuły jednak plany sparingowe - po pierwszej połowie zakończył się mecz z serbskim Cukarickim Belgrad (zwycięstwo Białostoczan 3:0), a odwołano spotkanie ze słoweńskim NK Maribor.
"W przyszłości trzeba się zastanowić, czy bierzemy pod uwagę dalej ten kierunek (Turcja), czy to jest faktycznie miejsce, w którym powinniśmy się przygotowywać, ze względu właśnie na takie sytuacje. Teraz musimy po prostu tym zarządzić i jak najlepiej przygotować się do meczu z Widzewem, ale oczywiście w pewien sposób rzutuje to na nasze przygotowania" - przyznał szkoleniowiec.
Wcześniej w meczach kontrolnych Jagiellonia przegrała 1:4 z austriackim LASK Linz i zremisowała 1:1 z bułgarskim CSKA 1948 Sofia.
Kilku zawodników nie mogło przejść pełnego okresu przygotowawczego z powodu kontuzji. Chodzi o stoperów Dusana Stojinovicia i Jukiego Kobayashiego oraz pomocnika Leona Flacha. Niewykluczone, że ten pierwszy jeszcze przed wznowieniem rozgrywek odejdzie z klubu, pozyskaniem go jest zainteresowany klub amerykańskiej MLS.
Walka o mistrzostwo Polski stała się przedmiotem zakładu w drużynie. Jak podały klubowe media, grecki napastnik Dimitris Rallis zawarł umowę z kierownikiem drużyny Arkadiuszem Szczęsnym, że jeśli Jagiellonia zdobędzie tytuł - powtarzając wynik sprzed dwóch lat, to zrobi sobie tatuaż związany z tym sukcesem. Kierownik zespołu ma za to wytatuować sobie imię Greka.