Wskutek reformy UEFA, która sprawiła, że z najsilniejszych lig europejskich po cztery zespoły mają pewne miejsce w fazie grupowej, od pięciu lat najlepszy polski zespół musi eliminować czterech, a nie trzech - jak wcześniej - rywali, by zostać jednym z 32 uczestników fazy grupowej LM.

W 2018 roku w nowym systemie kwalifikacji nie poradziła sobie Legia Warszawa, która odpadła w 2. rundzie. Najpierw - jako rozstawiona - trafiła na irlandzki Cork City, wygrywając 1:0 i 3:0, a w kolejnym etapie za wysoko poprzeczkę zawiesił jej słowacki Spartak Trnawa (0:2, 1:0).

Rok później już na pierwszej przeszkodzie potknął się debiutujący w tych rozgrywkach Piast Gliwice, który odpadł z białoruskim BATE Borysów. Po 1:1 na wyjeździe przyszła porażka 1:2 u siebie i koniec przygody z LM.

W 2020 roku ze względu na pandemię COVID-19 kwalifikacje do fazy grupowej Champions League były wyjątkowe, bowiem w pierwszych trzech rundach o awansie do kolejnej decydowało tylko jedno spotkanie. Polskę ponownie reprezentowali legioniści. W losowaniu mieli szczęście, bo w pierwszych dwóch rundach mieli atut własnego boiska - na inaugurację poradzili sobie z Linfield FC z Irlandii Północnej (1:0), ale w następnej rundzie przeszkodą nie do przejścia przy Łazienkowskiej okazała się cypryjska Omonia. Zespół z Nikozji zwyciężył po dogrywce 2:0.

Dwa lata temu również dostać się do fazy grupowej spróbowała Legia - po wyeliminowaniu norweskiego Bodoe/Glimt (3:2, 2:0) i obecnego rywala Rakowa - Flory (2:1, 1:0) za silne okazało się w 3. rundzie Dinamo Zagrzeb. Po remisie 1:1 w stolicy Chorwacji, w Warszawie było 0:1.

Natomiast przed rokiem już na pierwszej przeszkodzie potknął się Lech Poznań, który najpierw wygrał u siebie 1:0 z Karabachem Agdam, a następnie uległ mu w Baku 1:5. "Kolejorz" jednak awansował do fazy grupowej Ligi Konferencji, a następnie dotarł do ćwierćfinału tych rozgrywek. Na taki sukces w europejskich pucharach polscy kibice czekali długie lata.

Pierwszą polską drużyną, która na początku lat 90. dwukrotnie uczestniczyła w eliminacjach LM był Lech, ale za każdym razem odpadł w 2. rundzie, przegrywając z IFK Goeteborg i Spartakiem Moskwa. W kolejnej edycji nie zdołała awansować Legia, która dwukrotnie została pokonana przez Hajduk Split.

W sezonie 1995/96 stołeczna ekipa znalazła się w gronie 16 najlepszych klubów Europy. W kwalifikacjach drużyna trenera Pawła Janasa pokonała IFK Goeteborg - 1:0 u siebie i 2:1 w Szwecji. Mistrz Polski dotarł później do ćwierćfinału, gdzie został wyeliminowany przez Panathinaikos Ateny. Kolejnym ćwierćfinalistą z Polski był właśnie w tym roku "Kolejorz".

W następnej edycji Polska również miała swojego przedstawiciela w fazie grupowej LM. Był nim Widzew Łódź, który w eliminacjach uporał się z Broendby Kopenhaga (2:1, 2:3). Gola na wagę awansu łodzianie zdobyli w 90. minucie rewanżu w Danii. Ich przygoda z LM zakończyła się na fazie grupowej, po zajęciu trzeciego miejsca. Później - aż do 2016 roku - żadnemu z polskich klubów nie udało się zakwalifikować do Champions League.

W 1997 roku UEFA zdecydowała się powiększyć liczbę uczestników zasadniczej rundy rozgrywek z 16 do 24, ale Widzew w 2. rundzie kwalifikacji okazał się słabszy od włoskiej Parmy.

W sezonie 1998/99 do LM trafili wicemistrzowie najsilniejszych lig, a później także drużyny, które zajęły w nich nawet trzecie i czwarte lokaty. I choć wtedy musiały się przebijać przez kwalifikacje, to możliwości awansu polskich zespołów zostały jeszcze bardziej ograniczone. Dodatkowo nie miały one szczęścia w losowaniu; ostatnie przeszkody przed upragnioną LM stanowiły m.in. Manchester United, Real Madryt czy trzykrotnie Barcelona.

W sezonie 2005/06 piłkarzom Wisły Kraków do sukcesu zabrakło kilku minut. Po bramce Radosława Sobolewskiego do 87. minuty rewanżowego meczu w Atenach z Panathinaikosem przegrywali 1:2 i ten wynik zapewniał im awans, gdyż pierwsze spotkanie wygrali 3:1. Stracili jednak trzeciego gola, a w dogrywce czwartego i odpadli.

W 2006 roku w ostatniej rundzie kwalifikacji dwukrotnie Szachtarowi Donieck uległa Legia, zaś w kolejnej edycji w 2. rundzie Zagłębie Lubin nie sprostało jedenastce Steauy Bukareszt.

W sezonie 2009/10 o awans do LM znów bezskutecznie walczyła Wisła. Po remisie w Sosnowcu w drugiej rundzie eliminacji (stadion w Krakowie był modernizowany) z Levadią Tallinn 1:1, w Estonii przegrała 0:1 i odpadła. Rok później na 3. rundzie kwalifikacji zakończyła się przygoda Lecha, a wówczas za silna okazała się Sparta Praga.

Wskutek reformy europejskich pucharów, przeprowadzonej przez ówczesnego szefa UEFA Michela Platiniego, eliminacje do LM odbywają się dwutorowo. By ułatwić dostęp do elity zespołom z Europy Środkowej i Wschodniej, wydzielono dwie ścieżki kwalifikacji, tzw. mistrzowską i ligową. Dlatego rywale z Anglii, Hiszpanii, Niemiec czy Włoch od ponad dekady przestali stawać na drodze mistrza Polski.

W 2011 roku wydawało się, że skorzysta na tym Wisła Kraków. Po wyeliminowaniu Skonto Ryga i Liteksu Łowecz, w decydującej rundzie kwalifikacji trafiła na APOEL Nikozja. Na własnym stadionie wygrała 1:0, ale w rewanżu uległa 1:3.

W kolejnym sezonie do piłkarskiego raju próbował się wedrzeć Śląsk Wrocław. W 2. rundzie kwalifikacji wyeliminował co prawda czarnogórską Buducnost Podgorica, ale w kolejnej nie miał nic do powiedzenia w starciu ze szwedzkim Helsingborgs IF. Wyniki 0:3 i 1:3 mówiły same za siebie.

Także 22. podejście polskiego klubu do LM nie było udane, choć Legia w eliminacjach... nie doznała porażki. Najpierw wyeliminowała walijski The New Saints FC (3:1, 1:0), później norweskie Molde FK (1:1, 0:0), ale w decydującej rundzie lepsza okazała się Steaua Bukareszt. W stolicy Rumunii był remis 1:1, jednak 2:2 w Warszawie dało awans rywalom.

Kibice i piłkarze stołecznego zespołu będą długo pamiętać okoliczności, w jakich stracił on szansę awansu do LM w 2014 roku. Na boisku najpierw wyeliminował irlandzki St Patrick's Athletic (1:1 i 5:0), a następnie po świetnej grze Celtic Glasgow (4:1 i 2:0). Zwycięstwo w Szkocji miało jednak gorzki smak, ponieważ ze względu na nieuprawniony, choć ledwie kilkuminutowy występ Bartosza Bereszyńskiego UEFA ukarała mistrza Polski walkowerem 0:3, co zdecydowało, że w ostatniej rundzie kwalifikacji zagrali "The Bhoys".

Osiem lat temu nieudanie do fazy grupowej LM próbował dostać się Lech, który w przedostatniej rundzie eliminacji dwukrotnie uległ FC Basel - 1:3 w Poznaniu i 0:1 w Szwajcarii.

W 2016 roku legioniści - jako ostatni polski zespół - zakwalifikowali się do LM po zwycięstwie w ostatniej rundzie kwalifikacji w dwumeczu nad irlandzkim Dundalk FC (na wyjeździe 2:0, u siebie 1:1). Wcześniej wyeliminowali bośniacki Zrinjski Mostar (1:1, 2:0), a następnie słowacki AS Trencin (1:0, 0:0).

W zasadniczej części rywalizacji mogli się sprawdzić z Realem Madryt (3:3 w Warszawie przy pustych trybunach), Borussią Dortmund czy Sportingiem Lizbona, kosztem którego z trzeciego miejsca dostali się do 1/16 finału Ligi Europy.

W kolejnym sezonie stołeczna ekipa próbowała powtórzyć swój sukces, ale odpadła w 3. rundzie eliminacji z kazachskim FK Astana.