Andrew Robertson rozpoczął mecz jak zawodnik zdecydowany uczcić setny występ w reprezentacji golem, zmuszając Stolego Dimitrievskiego do świetnej interwencji po swoim drugim strzale w ciągu pierwszych pięciu minut. Jednak zaledwie kilka sekund później doświadczony bramkarz skapitulował po pierwszym golu Kierona Bowiego w reprezentacji.
Napastnik Sassuolo otrzymał piłkę tyłem do bramki, szybko się obrócił i wypracował sobie metr przestrzeni, po czym precyzyjnym strzałem w dolny róg zakończył serię Szkocji czterech meczów bez gola.
Robertson szybko wznowił poszukiwania bramki w dniu swojego jubileuszu, oddając jeszcze dwa strzały, zanim minął kwadrans.
Okazji wciąż nie brakowało, ponieważ Macedonia Północna nie radziła sobie z nieustanną presją Szkocji. Ben Gannon-Doak posłał piłkę nad poprzeczką z dogodnej pozycji, a chwilę później ostatni obrońca zablokował zmierzający do bramki strzał Bowiego. Stało się to tuż przed tym, jak selekcjoner Macedonii Północnej Goce Sedloski, wyraźnie sfrustrowany jednostronnym przebiegiem pierwszej połowy, dokonał dwóch zmian.
Szkocja wciąż szukała drugiego gola, który dałby jej większy spokój, a Gannon-Doak odważnie rozpoczął drugą połowę. Zmuszając Dimitrievskiego do dwóch interwencji, wywalczył także rzut karny, lecz decyzja została anulowana, gdy sędziowie uznali, że to skrzydłowy zainicjował kontakt z obrońcą.
Frustracja Szkotów związana z decyzją VAR szybko minęła, gdy po analizie na monitorze sędzia wskazał na jedenasty metr, karząc Bojana Miovskiego za zagranie ręką. John McGinn wziął na siebie odpowiedzialność, zachował spokój, posłał bramkarza w przeciwną stronę i zdobył swojego 22. gola w reprezentacji.
Kibiców gości spotkało pod koniec meczu rozczarowanie, gdy Scott McKenna został wyrzucony z boiska za spóźnione wejście w Agona Eleziego.
Co najważniejsze dla gości, Szkocja bez większych problemów przetrwała końcówkę meczu i zrównała się punktami z zajmującą drugie miejsce Słowenią w grupie B1.