Doświadczony trener został zwolniony wraz z członkami kierownictwa Giorgio Furlani, Igli Tare i Geoffreyem Moncadą w ramach gruntownej reorganizacji mającej na celu restrukturyzację działalności piłkarskiej klubu na przyszły sezon.
"Po rozczarowaniu w zeszłym roku właściciele postawili przed klubem zadanie powrotu do Ligi Mistrzów oraz stworzenia podstaw do regularnego zajmowania czołowych miejsc w Serie A" – poinformował Milan w oświadczeniu.
"Przez większość tego sezonu zajmowaliśmy dwa pierwsze miejsca w Serie A, mając realną szansę na walkę o Scudetto. Końcowa faza sezonu była całkowicie niezgodna z dotychczasowymi wynikami, a wczorajsza rozczarowująca porażka w ostatnim meczu sprawiła, że sezon zakończył się jednoznacznym niepowodzeniem".
"Nadszedł czas na zmiany i kompleksową reorganizację działalności piłkarskiej. Ze skutkiem natychmiastowym rozstajemy się z dyrektorem generalnym Giorgio Furlanim, dyrektorem sportowym Igli Tarem, trenerem Massimiliano Allegrim oraz dyrektorem technicznym Geoffreyem Moncadą. Dziękujemy każdemu z nich za ciężką pracę i oddanie dla AC Milan podczas pełnienia swoich funkcji".

"Dalsze ogłoszenia dotyczące kolejnych nominacji zostaną opublikowane w odpowiednim czasie – abyśmy byli gotowi i dobrze przygotowani do następnego sezonu".
Milan szansę gry w LM zaprzepaścił w ostatniej kolejce, przegrywając u siebie z Cagliari 1:2. Do czwartego w tabeli Como zabrakło mu jednego punktu, a to oznacza konieczność gry w mniej prestiżowej Lidze Europy, co dla siedmiokrotnego zdobywcy Pucharu Europy jest porażką.
58-letni Allegri pracował w Mediolanie przez ostatni sezon, a wcześniej prowadził Milan w latach 2010-2014. W 2011 roku zdobył z tym klubem mistrzostwo Włoch. Największe sukcesy odniósł z Juventusem: po pięć razy zdobył mistrzostwo Włoch (2015, 2016, 2017, 2018, 2019) i puchar kraju (2015, 2016, 2017, 2018, 2024), a dwa razy doprowadził zespół do finału Ligi Mistrzów (2015, 2017).
