W swoim pierwszym noworocznym meczu Maks Kaśnikowski (324. ATP) stanął naprzeciw starszego o dwa lata Bułgara Adriana Andreeva (265. ATP), który podczas challengera w Oeiras był rozstawiony z piątką. Faworyt z Bałkanów pewnie rozstrzygnął pierwszego seta, w sumie aż trzykrotnie przełamując warszawiaka i kończąc z wynikiem 6:3 po 41 minutach. 

W drugą partię Kaśnikowski wszedł bardzo dobrze, już na starcie wypracowując cztery break pointy. Żadnego jednak nie wykorzystał i w drugim gemie sam musiał się bronić. Po bardzo wyrównanym secie konieczny okazał się tie-break. W nim Andreev ze stanu 2-3 wyszedł na prowadzenie 6-3, wypracowując (i kolejno marnując) aż pięć piłek meczowych. Polak obronił wszystkie i wygrał 12-10 po ponad 90 minutach.

Decydujący trzeci set zaczął się od dominacji Kaśnikowskiego – przy swoim podaniu oddał tylko punkt w dwóch gemach, a rywala przełamał już przy pierwszej okazji. Prowadzenie 3:0 dało mu duży komfort, jednak Bułgar poprawił się w kolejnych gemach, przy własnym serwisie punktując Polaka do zera. Walka ponownie stała się bardziej wyrównana w 7. gemie, którego warszawiak wygrał na przewagi, a w ósmym to on miał dwie piłki meczowe przy serwisie Andreeva. Żadnej nie wykorzystał, ale wciąż miał przewagę przełamania i przy własnym podaniu zdołał wygrać trzeciego seta 6:3. 

Cały mecz, zakończony wynikiem 3:6, 7:6(10), 6:3, trwał ponad trzy godziny i zaowocował eliminacją pierwszego rozstawionego zawodnika w turnieju. W 1/8 finału przed Kaśnikowskim teoretycznie znacznie prostsze zadanie, trafi na posiadacza dzikiej karty lub uczestnika kwalifikacji.