Maks Kaśnikowski w pierwszej rundzie turnieju challenger w Calgary trafił na turniejowy numer "3". Jego rywalem był Benoit Paire, który ma na koncie trzy wygrane i łącznie dziewięć finałów turniejów rangi ATP. Francuz w 2016 roku znajdował się w TOP 20 rankingu.

Paire to jedna z najbardziej charakterystycznych osób w męskim tenisie. 34-latek jest kontrowersyjny, ale też potrafił zadziwiać świat swoimi nietuzinkowymi zagraniami. 

Maks Kaśnikowski odniósł jedno z największych zwycięstw w swojej karierze, bo tak trzeba rozpatrywać triumf w starciu z Paire. Polak okazał się lepszy 6:3; 6:7(3); 6:3 w meczu, który trwał nieco ponad dwie godziny. 

Kolejnym rywalem Kaśnikowskiego będzie inny Francuz – Enzo Wallart. On jest sklasyfikowany na 914. miejscu w rankingu ATP. Polak jest dużo wyżej i obecnie plasuje się na 288. pozycji. Drabinka ułożyła się znakomicie dla Maksa, bo jeśli pokonała Wallarta, to w ćwierćfinale również trafi na niżej notowanego tenisistę.