Po całej aferze związanej z jego wcześniejszym pobytem w Los Angeles Clippers, gdzie NBA udowodniła, że właściciel klubu, Steve Ballmer, złamał przepisy dotyczące wynagrodzeń, oferując Leonardowi dodatkowe korzyści finansowe poza kontraktem z zespołem, by obejść limit płacowy i uniknąć podatku od luksusu za przekroczenie tego limitu, można powiedzieć, że zawodnik może już zamknąć ten rozdział.
Skrzydłowy, który został ukarany jedynie grzywną w wysokości 700 tysięcy dolarów – co jest drobnostką wobec 28 milionów, które otrzymał od firmy należącej do Ballmera – podpisał powrót do Toronto, gdy tylko ogłoszono karę.
Za rok mógłby zostać wolnym agentem, dlatego Raptors nie zwlekali i zaproponowali mu – a on przyjął – dwuletnie przedłużenie kontraktu o łącznej wartości 115 milionów euro, z opcją przedłużenia o kolejny rok, jak poinformował jego agent, Harrison Ganes, w rozmowie z ESPN.
Po rozwiązaniu kwestii swojej przyszłości Kawhi Leonard spróbuje teraz skupić się na koszykówce w drużynie, z którą już zdobył mistrzostwo NBA w sezonie 18/19.