Maddison ma na koncie sześć występów w reprezentacji narodowej, ale nigdy nie rozegrał pełnych 90 minut dla Synów Albionu. Pomimo powołania do kadry na mistrzostwa świata w 2022 roku, pierwsze mecze w Katarze przesiedział na ławce rezerwowych, a następnie doznał kontuzji kolana.
Nie wystartował w sobotnim meczu z Brazylią, który Anglia przegrała 0:1, a we wtorek wszedł jako zmiennik w 74. minucie meczu z Belgią. W piątej minucie doliczonego czasu gry pomógł doprowadzić do remisu, gdy asystował Jude'owi Bellinghamowi.
"W drużynie jest duża konkurencja i dużo jakości. Ale wiem, że mam jakość, aby pomóc tej drużynie" - powiedział po meczu. "Nie brakuje mi pewności siebie i wiary w swoje umiejętności. Kiedy wszedłem na boisko przeciwko Belgii, miałem wpływ na przebieg meczu. Pokazałem mu (Southgate'owi), na co mnie stać. I chcę pokazać jeszcze więcej".
Na Euro 2024, które rozpocznie się 14 czerwca, Anglia zagra ze Słowenią, Danią i Serbią w grupie C.