Recorde as principais incidências do encontro
Sinner pôs fim a alguns velhos demónios ao vencer o americano Ben Shelton por 6-4, 7-6 (7/1), enquanto Medvedev derrotou o grego Stefanos Tsitsipas por 7-6 (7/3), 6-3.
Shelton, 16.º classificado, eliminou Sinner na mesma fase no ano passado, mas esta quarta-feira o italiano mostrou-se confiante desde o início ao vencer em 88 minutos.
O campeão do Open dos Estados Unidos passou para a frente no nono jogo do primeiro set, com um break quando Shelton bateu longo, e depois dominou o tiebreak do segundo set.
"Foi muito difícil, não se tem tanto controlo quando se joga contra ele... Só tentei manter-me forte mentalmente", disse Sinner.
Medvedev e Tsitsipas, número cinco do mundo, defrontaram-se pela 14.ª vez.
Tsitsipas começou bem o segundo set, com um break no primeiro jogo, mas Medvedev fez um break no quarto e outro no oitavo para ganhar vantagem.
Medvedev e Sinner já se defrontaram quatro vezes este ano nas fases finais dos torneios.
Sinner derrotou Medvedev nas meias-finais de Miami, nos quartos de final do Open dos Estados Unidos e na final do Open da Austrália, mas o russo acabou com as esperanças do italiano nos oitavos de final de Wimbledon, numa batalha épica de cinco sets.