Piwowarczyk w ostatnich latach walczył dla KSW. Stoczył dla tej organizacji łącznie 12 pojedynków i był pretendentem do pasa w wadze półciężkiej, ale przegrał z finale turnieju o mistrzostwo z Rafałem Haratykiem. Za walkę w półfinale z Kleberem Silvą otrzymał nagrodę za nokaut wieczoru.
Po przegranej w finale turnieju, który miał miejsce 24 lutego 2024 roku, stoczył jeszcze jedną nieudaną potyczkę, bo kilka miesięcy później "poddał" go Marcin Wójcik. Od tamtej pory Piwowarczyk miał serię trzech zwycięstw z rzędu w KSW i to wszystkich przed czasem.
Polak otrzymał szansę od UFC i wystąpił w Dana White’s Contender Series 2026: Week 7, czyli pojedynku o kontrakt z UFC. Jego rywalem w Las Vegas był niepokonany Niemiec Emilio Quissua. Damian rozbił go ciosami pod koniec pierwszej rundy, zapisał na koncie czwartą wygraną z rzędu i otrzymał kontrakt od największej organizacji świata.
"Żyje, wszystko jest ze mną ok, prawie wszystko, bo złamałem trzeci palec u stopy, ale kto by się tym teraz przejmował. Dziękuję bardzo wszystkim za wsparcie, widziałem naprawdę duże poruszenie w Internecie, znajomi, rodzinka, fani MMA. Wyszło super, naprawdę super. Teraz czekamy jeszcze z trenerami na koniec gali i oby wygrać ten kontrakt, ale myślę, że takim nokautem sobie to zapewniłem. Kozak noc" – przekazał Damian Piwowarczyk "na gorąco" zaraz po walce na swoich stories na Instagramie.
Myśli Polaka się spełniły i rzeczywiście otrzymał on kontrakt od UFC.