Dean rozpoczął karierę w profesjonalnej piłce nożnej w 2000 roku, a gwizdek odwiesił na kołek po 22 latach. Pracował głównie w Premier League, gdzie zyskał kontrowersyjną opinię przez kilka swoich decyzji.
Tuż przed zakończeniem kariery, 15 sierpnia 2022 roku, jako asystent VAR zatwierdził decyzję Anthony'ego Taylora w meczu Chelsea z Tottenhamem, kiedy Cristian Romero w końcówce spotkania pociągnął za włosy Marca Cucurellę. Nie było faulu ani czerwonej kartki, a Spurs chwilę później wyrównali na 2:2. Dean został wtedy zawieszony na jedno spotkanie. Po czasie przyznał, że nie wysłał Taylora do monitora, bo to jego "kolega" i nie chciał mu "dokładać kolejnych problemów".
Teraz przyjął zaproszenie do podcastu Vardy'ego 'Having a Party', gdzie opowiadał m.in. o tym, jak razem z innymi sędziami urozmaicali sobie pracę w angielskiej ekstraklasie.
"Kiedyś graliśmy w takie gry. Dla zabawy mówiliśmy sobie: 'No dobra, był już pierwszy gwizdek. Zobaczymy, jak długo wytrzymamy bez użycia gwizdka'. W Premier League robiłem to kilka razy, oczywiście jeszcze przed wprowadzeniem VAR. Wytrzymałem 20 do 25 minut bez użycia gwizdka. 'Zostaw, zostaw, gramy dalej'" - opisywał Dean.
To nie była jedyna "mini-gra", którą wymyślił. W innej próbował jak najdłużej pozostać w kole środkowym, przez co sam sobie ograniczał widoczność na boisku.
"W Premier League miałem jeszcze jedną zabawę. Stałem w kole środkowym i sprawdzałem, jak długo tam wytrzymam, zanim będę musiał wyjść. To była tylko taka moja rozrywka" - zdradził. "Chłopaki stali przy linii bocznej i mówili, że mi się nie uda. Ja tylko odpowiadałem, że spróbuję".
"Po prostu biegałeś w kółko... Ale nie mogłeś wyjść poza linię. Raz w jednym meczu udało mi się wytrzymać około 15 minut, nie opuszczając koła środkowego" - dodał Dean.
58-letni Anglik poprowadził w sumie ponad 900 spotkań. Sędziował m.in. finały FA Cup, Community Shield oraz Pucharu Ligi.