Żeglarstwo towarzyszyło Haraldowi przez ponad 75 lat. Pasję przejął po ojcu, późniejszym królu Olavie V, który w 1928 r. zdobył złoty medal olimpijski w żeglarstwie podczas igrzysk w Amsterdamie. Jako dziewięciolatek po raz pierwszy wystartował w regatach, a rok później dostał od dziadka Haakona VII pierwszą własną łódź.
By reprezentować Norwegię na igrzyskach, jak każdy musiał zdobyć miejsce w drużynie w kwalifikacjach. W 1964 r. poprowadził „Fram III” do ósmego miejsca w klasie 5,5-metrowej podczas igrzysk w Tokio. Był również chorążym Norwegii podczas ceremonii otwarcia i zamknięcia zawodów.
Cztery lata później zajął 11. miejsce w olimpijskich regatach w Acapulco. W 1972 r. wystartował w Kilonii w klasie Soling. Norweska załoga uplasowała się na 10. pozycji, kończąc rywalizację drugim miejscem w ostatnim wyścigu.
Igrzyska nie przyniosły Haraldowi medalu, ale największe sukcesy miał dopiero przed sobą. W latach 70. wraz z Eirikiem Johannessenem zdobył siedem tytułów mistrza Norwegii: sześć w klasie Soling i jeden w klasie Yngling. W 1982 r. wywalczył srebro mistrzostw świata w klasie półtonowej.
Szczyt kariery osiągnął pięć lat później. Jako 50-latek został w Kilonii mistrzem świata w klasie jednotonowej na jachcie „Fram X”. W 1988 r. jego załoga zdobyła brąz mistrzostw świata w San Francisco.
Korona i upływ czasu nie zakończyły jego startów. W 2005 r. 68-letni Harald i załoga „Fram XV” zostali mistrzami Europy w żeglarstwie pełnomorskim. W 2008 r. zwyciężył na należącej wcześniej do ojca „Sirze” w Sira Cup dla klasycznych jachtów 8-metrowych.
Harald działał także poza pokładem. W 1970 r. współtworzył Norweską Federację Żeglarską i został jej pierwszym przewodniczącym. Prowadził również szkolenia z taktyki regatowej, a w 1982 r. kierował głównym komitetem narciarskich mistrzostw świata w Oslo.
Jako honorowy przewodniczący komitetu organizacyjnego Harald oficjalnie otworzył igrzyska w Lillehammer. Znicz olimpijski zapalił jego 20-letni wówczas syn, następca tronu Haakon.
Harald był także kibicem piłkarskim. Jego ulubionym angielskim klubem był Tottenham Hotspur, któremu zaczął kibicować podczas studiów w Oksfordzie. Gdy jednak przed rokiem Spurs mierzyli się w półfinale Ligi Europy z Bodoe/Glimt, z Pałacu przekazano, że król będzie dopingował norweski zespół.
Z rodziną królewską oglądał większość igrzysk. Po raz ostatni na żywo dopingował norweskie zawodniczki i zawodników zaledwie kilka miesięcy przed śmiercią, podczas zimowych igrzysk Mediolan–Cortina w 2026 r.
Jako żeglarz ostatni raz wystartował w 2022 r. Zajął wtedy 10. miejsce w mistrzostwach świata klasy 8-metrowej w Genewie. Kończąc karierę, powiedział: "Wszystko ma swój czas".
Harald V zmarł w piątek rano w Rikshospitalet w Oslo w wieku 89 lat. Tron po nim objął jego syn, nowy król Norwegii Haakon VIII, zapalony surfer.