Wilshere trabalhou anteriormente com a equipa sub-18 dos Gunners, antes de integrar a equipa técnica de Johannes Hoff Thorup no Norwich.
Após a saída de Thorup, Wilshere foi nomeado treinador interino do clube, mas acabou por sair quando Liam Manning assumiu o comando técnico.
Atualmente, Wilshere está a ser seriamente ponderado para o cargo de treinador da equipa sub-21 do Arsenal, embora o clube ainda não tenha tomado uma decisão definitiva.
É evidente que Wilshere procura dar o próximo passo na sua carreira como treinador. Foi mesmo entrevistado para o cargo de técnico principal do Plymouth Argyle, após a saída de Ian Foster.
No entanto, acabou por perder a vaga para Tom Cleverley, antigo médio do Manchester United, que já conta com experiência como treinador no Championship ao serviço do Watford.