Maldini zrezygnował, ponieważ prezes FIGC Giovanni Malagó odebrał mu obiecane uprawnienia. Początkowa umowa zakładała, że to Maldini wybierze nowego selekcjonera reprezentacji, a prezes jedynie zatwierdzi jego wybór. "Jednak ustalenia się zmieniły. Jedyne, co mogłem zrobić, to zrezygnować i zrzec się czteroletniego kontraktu" - wyjaśnił były legendarny obrońca. Malagó poinformował go telefonicznie, że od tego dnia sam będzie wybierał trenera, co dla Maldiniego było nie do przyjęcia.
Największym nazwiskiem na liście Maldiniego na stanowisko głównego trenera był Pep Guardiola. Włoska delegacja pojechała do Barcelony, gdzie spędzili razem cały dzień. "Był bardzo kuszony i bardzo blisko przyjęcia tej propozycji. Zaczął nawet notować ustawienia na karteczkach" - zdradził Maldini. Stanowczo przy tym zaprzeczył spekulacjom, jakoby Guardiola żądał pensji 20 milionów euro rocznie.
Według Maldiniego pieniądze nie odgrywały żadnej roli podczas rozmów. "Pep jasno nam powiedział: 'Dajcie mi o jedno euro mniej niż miał poprzedni trener i będę zadowolony!'" - cytował włoski działacz słynnego szkoleniowca. Ostatecznie do zatrudnienia nie doszło z powodu ogromnego zmęczenia Guardioli po 10 trudnych latach w angielskiej Premier League oraz konieczności poddania się operacji kręgosłupa.
Kolejną wymarzoną opcją był Carlo Ancelotti, który jednak w przyjaznej rozmowie telefonicznej odrzucił propozycję, ponieważ reprezentacja Brazylii właśnie potwierdziła do niego zaufanie. Maldini zwrócił się więc do Andrei Pirlo. Chciał bowiem, by reprezentację poprowadził młody trener, który skupi się na technice, grze jeden na jednego i ofensywnym nastawieniu, w czym według niego Włochy wyraźnie odstawały. Brani pod uwagę byli także mistrzowie świata Daniele De Rossi i Fabio Grosso, jednak trenerów aktualnie pracujących w klubach Serie A nie można było zaprosić ze względu na wcześniejsze ustalenia.
Prezes Malagó jednak niespodziewanie zablokował nominację Pirlo. Oficjalnym powodem miały być powiązania trenera z rosyjskimi firmami bukmacherskimi. Maldini uznał to za sztucznie rozdmuchany problem i podkreślił, że z prawnego punktu widzenia nie było żadnych przeszkód, a Pirlo był gotów natychmiast zakończyć te relacje biznesowe. Mimo to Malagó wykorzystał sytuację, by zachować wybór trenera dla siebie.
Chociaż Roberto Mancini i Antonio Conte to wielcy przyjaciele Maldiniego z czasów udanej kariery piłkarskiej, od początku nie chciał ich do swojego nowego projektu. "Nie chodzi o to, że nie szanuję Roberto Manciniego, ale mieliśmy na myśli zupełnie inne projekty. Chcieliśmy nowego, młodszego trenera" - wyjaśnił swoją decyzję. Odrzucił wybieranie kandydatów tylko ze względu na znajomości lub dlatego, że byli forsowani przez władze włoskiej ligi.
Wizja Maldiniego polegała bowiem na radykalnej przebudowie całej włoskiej piłki, która według jego szacunków miała potrwać od ośmiu do dziesięciu lat. Plany obejmowały wprowadzenie znacznie bardziej ofensywnych metod, wsparcie kompleksowego systemu szkolenia młodzieży i stworzenie zupełnie nowej mentalności na wszystkich poziomach. Ta nieuchronnie długa perspektywa czasowa spotkała się jednak z ogromnym sceptycyzmem władz ligi piłkarskiej.
Utrata tej wyjątkowej szansy wciąż wewnętrznie boli Maldiniego. Przypomniał sobie inspirującą rozmowę z Guardiolą o tym, jak gigantyczny wpływ miał Johan Cruyff na całą hiszpańską piłkę. Choć Maldini nie chciał się z nim bezpośrednio porównywać, wierzył, że właśnie ta trudna i długofalowa droga mogła na zawsze zmienić tożsamość włoskiego futbolu. "Szkoda, naprawdę wielka szkoda" - westchnął na zakończenie rozmowy.