Od drugiego Scudetto Napoli minęło już 36 lat. A każdy tytuł ma swojego absolutnego bohatera, jak w pierwszym zdobytym przez partenopei, którym był oczywiście Diego Armando Maradona.
1986-1987: od mistrza świata do mistrza Włoch
Prezydent Corrado Ferlaino sprowadził go na San Paolo z Barcelony kilka lat wcześniej, ale pod koniec lata 1986 roku Maradona zawitał do miasta, jako mistrz świata. W tamtym czasie najlepszy piłkarz na świecie, bez żadnych wątpliwości.
Do drużyny prowadzonej przez Ottavio Bianchiego przybyli Andrea Carnevale i Nando De Napoli, którzy okazali się dwoma filarami (nie sposób nie wspomnieć o różnych Garelli, Ferrarze, Bruscolottim, Giordano...) drużyny, która 10 maja 1987 roku została ogłoszona mistrzem Włoch po raz pierwszy w historii neapolitańskiego klubu.
Przy tej okazji Napoli pozostawiło w klasyfikacji za sobą Juventus, Inter, Veronę i Milan. Decydujący mecz nastąpił w przedostatnim dniu mistrzostw, w Dzień Matki, kiedy to na San Paolo przyjechała Fiorentina, prowadzona przez młodego Roberto Baggio i ostatecznie uzyskała wynik 1:1.
Remis okazał się jednak wystarczający ze względu na jednoczesną porażkę w Bergamo Interu Giovanniego Trapattoniego, który później został wyprzedzony na drugim miejscu również przez Juve.
1989-1990: kłótnia z Ferlaino i "fatalna" Werona
Jeśli pierwsze Scudetto w historii Napoli jest najbardziej wyczekiwane, a trzecie najbardziej zdominowane, to drugie jest zdecydowanie najbardziej emocjonujące i kontrowersyjne: od kłótni Ferlaino i Maradony po "fatalną" Veronę i decydującą monetę Alemao.
Przed końcem poprzedniego sezonu prezydent obiecał Pibe de Oro, że pozwoli mu odejść, jeśli przywiezie na San Paolo Puchar UEFA. A to okazało się nieprawdą. Częściowo z powodu presji zewnętrznej, częściowo dlatego, że nie miał na to ochoty, najważniejsza osoba w klubie poinformowała go, że zmieniła zdanie, prowokując wielki gniew Pelusy, który po schronieniu się w Argentynie wrócił do Neapolu w trakcie trwania rozgrywek.
Mimo że początek nie był zgodny z przewidywaniami, Napoli Careca, Carnevale, Alemao, Zoli i od pewnego momentu Maradony, w grudniu wyszło na prowadzenie w lidze, wyprzedzając dwie mediolańskie drużyny: Inter trzech Niemców i Milan trzech Holendrów, odpowiednio panujących mistrzów Włoch i Europy.
Drużyna trenowana przez Alberto Bigona doznała jednak w drugiej połowie sezonu spadku formy, która pozwolił Rossonerim Arrigo Sacchiego najpierw ich dogonić, pokonując 3:0 w bezpośrednim starciu, a następnie wyprzedzić. Na cztery dni przed końcem rozgrywek Lombardi nie potrafili jednak wygrać z Bologną (0:0) i zostali dogonieni w szczycie przez Azzurrich.
W Bergamo takim samym wynikiem zakończyły się mecze Atalanty z Napoli, ale 0:0 nie okazało się decydujące, bo kilka dni później drużynie z Kampanii przyznano wynik (2:0). W czasie meczu 100-lirową monetą został trafiony Brazylijczyk Alemao. Na boisku zastąpił go Zola, a pomocnik trafił do szpitala. Na mocy kontrowersyjnego przepisu, który został zniesiony w kolejnych rozgrywkach, Napoli uzyskało korzystny dla siebie rezultat.
Mecz ten zresztą wszedł do historii Serie A jako ten z "monetą Alemao" i zakończył się zmianą losów mistrzostwa wraz z porażką AC Milan, w przedostatnim dniu rozgrywek, w "fatalnej" Weronie. I tak, pokonując Lazio na San Paolo, Napoli 29 kwietnia 1990 roku zdobyło drugie w swojej historii Scudetto.