32-letni Lillard występuje w Trail Blazers od początku swojej kariery w NBA - sezonu 2012/13. Szybko wyrobił sobie markę jednego z najlepszych zawodników na swojej pozycji, którego cechą charakterstyczną są rzuty za trzy z bardzo dalekich odległości. Wielokrotnie mówiło się, że powinien grać dla lepszej drużyny, ale ten regularnie przypominał swoje przywiązanie do Portland i całej organizacji.
Za Lillardem, pod kątem statystycznym, najlepszy sezon w karierze - notował w nim 32,2 punktów na mecz oraz 7,3 asyst. Miał skuteczność 46,3 proc. z gry oraz 37,1 proc. za trzy. Niestety nie przełożyło się to na wyniki drużyny, w której nie miał wsparcia i która zakończyła sezon poza playoffs, nie awansowała nawet do turnieju play-in.
Teraz wreszcie złożył on prośbę o wymianę, a jako swój wymarzony kierunek miał podać Miami Heat. Jego organizacja powinna pójść na rękę swojej niewątpliwej legendzie, więc jeżeli tylko oba kluby się dogadają, to od przyszłego sezonu powinien występować u boku Jimmy'ego Butlera i Bama Adebayo. To sprawiłoby, że Heat z miejsca byliby jednymi z największych faworytów do wygrania Konferencji Wschodniej w przyszłym sezonie.