McGregor, były mistrz dwóch kategorii wagowych i wciąż jeden z najsłynniejszych oraz najbardziej dochodowych zawodników UFC, nie walczył od czasu złamania nogi w przegranym pojedynku z Dustinem Poirierem 10 lipca 2021 roku.
Lipcowy powrót na UFC 329 będzie rewanżem za jego drugi pojedynek w UFC, który odbył się w sierpniu 2013 roku. Wtedy McGregor pokonał Hollowaya w Bostonie, mimo że podczas walki zerwał więzadło w kolanie.
37-letni Irlandczyk wycofał się z planowanego powrotu do walki w czerwcu 2024 roku z powodu kontuzji palca u nogi.
McGregor mierzył się z wieloma problemami poza oktagonem.
W 2024 roku został uznany za winnego i zobowiązany do zapłaty około 250 000 dolarów odszkodowania kobiecie, która oskarżyła go o gwałt w Irlandii.
W grudniu ubiegłego roku kobieta, która zarzucała McGregorowi napaść seksualną podczas meczu NBA w Miami, wycofała pozew cywilny przeciwko niemu, a władze już wcześniej odmówiły wszczęcia postępowania karnego.
Miesiąc wcześniej McGregor został zawieszony na 18 miesięcy po tym, jak w ciągu roku trzykrotnie nie stawił się na testy antydopingowe. Uniknął dłuższej dyskwalifikacji, gdyż organizacja Combat Sports Anti-Doping uznała, że współpracował podczas wyjaśniania tych nieobecności.
UFC ogłosiło walkę podczas pierwszej gali MMA organizowanej przez Most Valuable Promotions Jake’a Paula, byłego YouTubera, który został bokserem. Wydarzenie w Los Angeles uświetnił powrót Rondy Rousey, która zmierzyła się z Giną Carano.