Po raz pierwszy Polak stanął naprzeciw słynnej drużynie wiosną 2011 roku, kiedy los skojarzył ten zespół z jego ówczesnym klubem - Arsenalem - w 1/8 finału Ligi Mistrzów. W Anglii gospodarze zwyciężyli 2:1, a mający wtedy niespełna 21 lat był bohaterem końcówki spotkania, broniąc m.in. groźne uderzenia Daniego Alvesa i Lionela Messiego.
"Zrobiliśmy to! Co za wieczór!" - napisał w mediach społecznościowych Szczęsny po ostatnim gwizdku włoskiego sędziego Nicoli Rizzoliego, który trzy lata później pokazał Polakowi czerwoną kartkę w spotkaniu LM z Bayernem Monachium (0:2).
Niespełna miesiąc później w rewanżu z Barceloną na Camp Nou Kanonierzy ulegli 1:3 i odpadli z rozgrywek, ale Szczęsny z powodu kontuzji musiał opuścić boisko już w 19. minucie i zachował czyste konto.
Polski bramkarz nabawił się urazu w dosyć niegroźnej sytuacji - po strzale Daniego Alvesa z blisko 30 metrów bez większych problemów złapał piłkę, ale natychmiast po interwencji z grymasem bólu złapał się za dłoń i wezwał na boisko klubowego lekarza. "Od razu wiedziałem, że z palcem coś jest nie tak i muszę zejść" - przyznał później.
Skończyło się na zwichnięciu palca i leczeniu zachowawczym w postaci usztywnienia. Polak wrócił na boisko po sześciu tygodniach.
Kolejne dwa spotkania miały miejsce jesienią 2015 w fazie grupowej Champions League, a Szczęsny był już wtedy zawodnikiem AS Roma. Najpierw na Stadionie Olimpijskim w Rzymie, w jego debiucie w tych rozgrywkach w koszulce Romy, było 1:1, ale Polak... znowu nie dokończył meczu. W 50. minucie po udanej interwencji został ostro zaatakowany przez próbującego dobić swój strzał Urugwajczyka Luisa Suareza. W efekcie bramkarz doznał urazu dłoni i nie mógł kontynuować gry. Dwie minuty później został zmieniony przez doświadczonego Morgana De Sanctisa.
Badania wykazały zerwanie więzadła palca lewej ręki, ale ponownie obyło się bez złamania i operacji. Miał pauzować nawet do sześciu tygodni, ale wrócił po trzech, a po kolejnym świętował z reprezentacją Polski awans do Euro 2016.
W listopadzie 2025 w rewanżu na Camp Nou Roma przegrała aż 1:6, m.in. po dwóch trafieniach słynnego Messiego. Polski golkiper gości w 77. minucie obronił rzut karny wykonywany przez Brazylijczyka Neymara, ale dobitka jego rodaka Adriano była skuteczna.
W obu tych potyczkach w bramce Barcy wystąpił Marc-Andre ter Stegen, którego poważna kontuzja kolana, jakiej nabawił się 22 września w ligowym meczu z Villarrealem (5:1), stworzyła Szczęsnemu możliwość powrotu - po miesiącu od ogłoszenia sportowej emerytury - do profesjonalnego futbolu.
Ostatni występ Szczęsnego przeciw Barcelonie to 28 października 2020 roku, kiedy Juventus z nim w bramce przegrał w Lidze Mistrzów u siebie 0:2. Już w 14. minucie Polaka pokonał Francuz Ousmane Dembele, po którego strzale z dystansu był jeszcze rykoszet, co utrudniło bramkarzowi interwencję, a wynik w końcówce - wykorzystując jedenastkę - ustalił Messi.
34-letni Szczęsny od poniedziałku przebywa w Barcelonie. Prosto z lotniska El Prat, gdzie wylądował przed południem, udał się do ośrodka treningowego Joan Gamper Sports City, aby przejść badania lekarskie i po raz pierwszy spotkać się z nowymi kolegami, w tym z Robertem Lewandowskim. Tam rozmawiał też osobiście z trenerem Hansim Flickiem, a po południu miał się spotkać z dyrektorem sportowym Deco.
Według hiszpańskich mediów testy medyczne polskiego piłkarza wypadły pomyślnie, ale oczekiwana informacja o zawarciu umowy wciąż nie nadeszła. Wszystko z powodu przygotowań do wtorkowego meczu Ligi Mistrzów z Young Boys Berno, który Szczęsny ma oglądać z trybun stadionu Montjuïc. Według ostatnich doniesień z klubu oficjalne ogłoszenie podpisania kontraktu, który ma obowiązywać do końca sezonu, powinno nastąpić w środę.