W półfinale turnieju Rolex Monte-Carlo Masters, Casper Ruud pokonał światowy numer jeden Novaka Djokovicia 6:4, 1:6, 6:4.
W ten sposób Ruud pozbył się "kompleksu Djokovicia". Obaj zawodnicy spotkali się wcześniej pięciokrotnie, przy czym Serb zawsze wygrywał, nie tracąc ani jednego seta w tych pięciu meczach. Ruud zmienił to wszystko już w pierwszym secie w sobotę, przełamując na 1:0 i 4:1, zanim zaserwował na seta w swoim pierwszym setpoincie.
W drugim secie Djoković dominował i wygrał w nieco ponad pół godziny, ale Ruud zachował siły na decydującą partię, czując wyjątkowość szansy, jaką w sobotę wywalczył. Objął prowadzenie 3:0, zdobywając pierwszy break point w secie, ale Djoković powrócił do stanu 4:4 i wyglądało na to, że znów będzie faworytem.
Ruud wykorzystał jednak kilka błędów Serba i zdobył trzy punkty meczowe, gdy Serb serwował przyparty do muru przy stanie 4:5. Djoković obronił dwa pierwsze break pointy, ale potem popełnił podwójny błąd, dając Ruudowi zwycięstwo.
Ruud przed turniejem zajmował 10. miejsce na świecie, ale dzięki zwycięstwu w półfinale ma już zapewniony awans na szóstą pozycję, gdy ranking zostanie zaktualizowany w poniedziałek. W niedzielnym finale zmierzy się z Grekiem Stefanosem Tsitsipasem, który wcześniej w sobotę pokonał Jannika Sinnera po trzech długich setach.