Real Madryt i Carlo Ancelotti połączyli swoje drogi po raz pierwszy w 2013 roku. Włoch opuścił wtedy Paris Saint-Germain i przeniósł się do stolicy Hiszpanii. Od początku jego pracy było widać, że Ancelotti pasuje do Królewskich. Radzili sobie bardzo dobrze w fazie grupowej Ligi Mistrzów oraz na starcie LaLiga.
Real w fazie grupowej trafił na Kopenhagę, Juventus i Galatasaray. Królewscy wygrali pięć spotkań i zanotowali remis na wyjeździe z włoskim zespołem. Los Blancos w 1/8 rozbili Schalke 04, wygrywając 6:1 i 3:1. Później okazało się, że droga do finału prowadziła przez Niemcy.
Ćwierćfinał przyniósł rywalizację z Borussią Dortmund. Pierwszy mecz to festiwal Realu, który pokonał 3:0 BVB na Santiago Bernabeu. Podczas rewanżu na boisku zabrakło Cristiano Ronaldo i pojawiły się problemy. Zaczęło się od przestrzelonego rzutu karnego Angela Di Marii, a jeszcze w pierwszej połowie Borussia dwa razy pokonała Ikera Casillasa. Ostatecznie Królewscy awansowali do półfinału i tam czekała na nich rywalizacja z Bayernem Monachium.
Real rozbił Bawarczyków w dwumeczu. Pierwsze spotkanie na Santiago Bernabeu zakończyło się wygraną Królewskich 1:0. Nikt nie spodziewał się, że w rewanżu dojdzie do kanonady. Real wygrał 4:0, a Cristiano Ronaldo pobił w tym spotkaniu rekord w liczbie strzelonych goli w jednym sezonie Ligi Mistrzów. Finał przyniósł derby z Atletico.
Tamto spotkanie obrosło już mianem legendy. Real przegrywał po błędzie w defensywie, ale napierał na swojego lokalnego rywala. Ostatecznie doprowadził do wyrównania w doliczonym czasie gry za sprawą uderzenia głową Sergio Ramosa. Dogrywka przyniosła jeszcze trzy trafienia Królewskich i Carlo Ancelotti stał się trenerem, który doprowadził Real do La Decimy, czyli dziesiątego tytułu w Lidze Mistrzów, zapisując się w historii klubu złotymi zgłoskami.
Wcześniej Ancelotti pokonał w finale Pucharu Króla Barcelonę. Gorzej poszło w lidze, gdzie zajął trzecie miejsce, przegrywając o trzy punkty tytuł z Atletico.
Kolejny sezon zaczął się dla Realu znakomicie, ponieważ notowali serię meczów bez porażki i wydawali się głównym kandydatem do obrony tytułu i zgarnięcia wszystkich tytułów. Kryzys przyszedł od stycznia 2015 roku.
Fazę grupową Ligi Mistrzów przeszedł jak burza. Real wygrał wszystkie sześć spotkań, a miał w grupie Basel, Łudogorec i Liverpool. Królewscy strzelili w tych meczach 16 goli, a stracili zaledwie dwa.
Podczas 1/8 Królewscy znowu trafili na Schalke. Tym razem było dużo więcej emocji. Real wygrał na wyjeździe 2:0, ale u siebie zrobiło się bardzo gorąco, ponieważ goście wychodzili aż trzykrotnie na prowadzenie. Ostatecznie obrońcy tytułu przegrali 3:4 i awansowali do ćwierćfinału, a tam ponownie trafili na Atletico. Dwumecz był bardzo wyrównany, a rozstrzygnięcie przyniosło dopiero trafienie Chicharito w 88. minucie rewanżowego starcia. Ancelotti w drugim sezonie z rzędu awansował do półfinału.
Tym razem nie udało się dojść do finału, ponieważ Królewscy przegrali na wyjeździe z Juventusem 1:2, a na Santiago Bernabeu padł remis 1:1. Carlo Ancelotti odpadł w półfinale Ligi Mistrzów, a w lidze przegrał tytuł o dwa punkty z Barceloną i odszedł po sezonie.
Gdy wydawało się, że Włoch najlepsze lata kariery ma za sobą, ponieważ prowadził takie kluby, jak Napoli czy Everton, czyli nie drużyny ze ścisłego topu, pojawiła się opcja, żeby wrócił do Realu. Tak stało się latem 2021 roku. Włoch ponownie trafił na Santiago Bernabeu i napisał piękną historię.
Real w grupie Ligi Mistrzów rywalizował z Interem, Sheriffem Tyraspol oraz Szachtarem. Królewscy wygrali pięć meczów i przegrali tylko z mistrzem Mołdawii. Byli najlepsi w grupie, a w fazie pucharowej czekała na nich najtrudniejsza droga w ostatnich latach.
Już w 1/8 Real trafił na naszpikowany gwiazdami zespół Paris Saint-Germian. Francuska drużyna dominowała na własnym obiekcie, ale Mbappe był nieskuteczny, a Leo Messi zmarnował rzut karny. Ostatecznie Francuz znalazł drogę do siatki Courtoisa w doliczonym czasie gry. Rewanż przyniósł znakomitą pierwszą połowę Paryżan, która została przypieczętowana trafieniem Mbappe. Real miał spore problemy, ponieważ przegrywał 0:2 w dwumeczu, a została do rozegrania tylko jedna połowa.
Wtedy swój kunszt odpalił Karim Benzema. Francuz strzelił trzy gole i Real awansował do ćwierćfinału. Była to pierwsza historyczna remontada w tamtej edycji. Kolejnym rywalem Los Blancos była Chelsea, czyli triumfator sprzed roku.
Real zagrał kapitalne spotkanie na wyjeździe, wygrał z Chelsea 3:1 i wydawało się, że ma już pewny awans do półfinału. Jednak angielski zespół wyszedł na Santiago Bernabeu bardzo zdeterminowany i w 75. minucie prowadził 3:0. Wtedy wydawało się, że Real już nie wróci w tej rywalizacji. Jednak w 80. minucie Rodrygo umieścił piłkę w siatce i przywrócił nadzieje. Dogrywka przyniosła gola Karima Benzemy i Królewscy dokonali kolejnej remontady.
Rywalizacja w półfinale z Manchesterem City była niezwykle wyrównana. Pierwszy mecz na Etihad zaczął się rewelacyjnie dla gospodarzy, którzy już po 11. minutach prowadzili 2:0. Jeszcze w pierwszej połowie gola kontaktowego zanotował Benzema. Druga połowa przyniosła gola Phila Fodena i City prowadziło 3:1, jednak szybko po indywidualnej akcji trafił Vinicius. Ostatecznie drogę do siatki znaleźli jeszcze Bernardo Silva i Benzema i mecz zakończył się wynikiem 4:3.
Rewanż na Santiago Bernabeu był bardzo wyrównany i aż do 73. minuty utrzymywał się bezbramkowy remis. Wtedy City wyszło na prowadzenie i dalej atakowało. Real potrzebował dwóch goli, żeby doprowadzić do dogrywki. Cud dla Królewskich nastąpił w 90. minucie, kiedy do siatki trafił Rodrygo. Los Blancos mieli kilka minut, żeby wyjść na prowadzenie. Ponownie do siatki piłkę skierował Brazylijczyk i Santiago Bernabeu odfrunęło. Dogrywka przyniosła trafienie Benzemy z rzutu karnego i Real dokonał niemożliwego.
Finał z Liverpoolem był bardzo trudny dla Realu. Królewscy bardzo cierpieli, ale ostatecznie gol Viniciusa i świetna forma Courtoisa sprawiły, że Carlo Ancelotti zdobył drugi tytuł Ligi Mistrzów z Realem Madryt, a czwarty w karierze (wcześniej wygrywał z Milanem). Dodatkowo Ancelotti wygrał ligę hiszpańską, stając się pierwszym trenerem w historii, który zdobył tytuł mistrzowski w każdej lidze z top 5.
Obecny sezon przyniósł Carlo Ancelottiemu rywalizację z angielskimi zespołami. Pierwsza runda fazy play-off to starcie z Liverpoolem. Real na Anfield szybko przegrywał 0:2 i nie wyglądał na zespół, który może odwrócić losy meczu. Wtedy jednak za sprawą Viniciusa ponownie doszło do remontady. Real wygrał w Anglii aż 5:2 i jechał do Madrytu ze sporą zaliczką. Na Santiago Bernabeu pokonali podopiecznych Jurgena Kloppa 1:0 i zanotowali awans do ćwierćfinału.
Tam ponownie trafili na Chelsea. Angielski klub nie miał żadnych szans w rywalizacji z Królewskimi. Oba mecze obrońcy tytułu wygrali 2:0 i po raz kolejny awansowali do półfinału. Dla Realu to jedenasty półfinał w ciągu trzynastu sezonów, a dla Carlo Ancelottiego jest to czwarty awans do półfinału tych elitarnych rozgrywek w czterech podejściach z Królewskimi.
Włoch z Realem Madryt nie odpadł nigdy wcześniej niż w 1/2 Champions League. Ancelotti jest stworzony do sterowania szatnią pełną gwiazd i zarządza nią w sposób perfekcyjny. Carlo wciąż może wywalczyć trzeci tytuł w Lidze Mistrzów z Królewskimi. Piękna historia Realu Madryt i Carlo Ancelottiego w najbardziej elitarnych klubowych rozgrywkach wciąż trwa…