Po zdobyciu tytułu Premier League Drinkwater grał jeszcze przez rok w Leicester, a w 2017 roku odszedł do Chelsea za 40 milionów euro. Tam wszedł w spiralę wypożyczeń, aż opuścił londyński klub w lipcu 2022 roku.
Od tego czasu angielski pomocnik pozostawał bez drużyny, co sprawiło, że był nieco zmęczony: "Pamiętam, jak myślałem: Co się ze mną stało? Czy jestem tak bez formy, że żadna drużyna nie chce mnie wziąć za darmo?"
Pomimo chęci powrotu do gry, znalazł też pozytywne strony swojej przerwy od futbolu. Zarządzał swoim biznesem, aby działał sprawnie i cieszył się swoimi bliskimi: "Spędzam dużo czasu z rodziną, uwielbiam być z moimi dziećmi" - powiedział o swoich zajęciach.
Wciąż jednak pragnie rywalizacji: "Chcę znów być podekscytowany jakimś projektem, czekam na coś, co mnie podnieci. Potrzebuję znowu tego zapału"- powiedział. Zaoferował się nawet drużynie Leicester, która w tym sezonie spadła do Championship: "Chciałbym wrócić, chciałbym znów być częścią ich historii, przywracając ich do miejsca, na które zasługują" - zadeklarował.
Spojrzenie w stronę Arabii Saudyjskiej
Teraz, gdy wielu graczy spakowało walizki, by zarabiać pieniądze w Arabii Saudyjskiej, Drinkwater także był otwarty na oferty z azjatyckiego kraju: "Myślę, że sprowadzenie do kraju takich graczy jak Benzema, Ronaldo i Kanté czyni go znacznie bardziej atrakcyjnym dla innych profesjonalistów. Jestem pewien, że byłoby to świetne doświadczenie. Jeśli drużyna połączyłaby mnie i Kanté, miałaby zwycięską formułę" - podsumował Anglik.