Reguilon został kupiony przez Tottenham w 2020 roku z Realu Madryt. Dwa lata później został wypożyczony do Atletico Madryt, a po kolejnym powrocie do Lonydnu wysłano go do ekipy Manchesteru United. Tam jednak Hiszpan przebywał jedynie kilka miesięcy, ponieważ Czerwone Diabłby zrezygnowały z opcji kontynuowania współpracy. 

Dla zespołu z Old Trafford zagrał on zaledwie 12 spotkań, choć regularną grę utrudniała mu nie tylko zażarta rywalizacja na lewej flance, ale także kontuzje, które zabierały mu możliwość gry.

Teraz wraca do Londynu, jednak z doniesień angielskich dziennikarzy wynika, że nie będzie dla niego miejsca w zespole prowadzonym przez Ange Postecoglou i Reguilon jeszcze w styczniu ma zostać wypożyczony na drugą część sezonu. Jednym z zainteresowanych nim klubów jest Borussia Dortmund.