Piątkowe – minimalne, a jednak – zwycięstwo 1:0 nad Torino zakończyło nieszczęśliwą passę siedmiu meczów bez wygranej Milanu, który po raz pierwszy od dziewięciu lat wystąpił w fazie pucharowej Ligi Mistrzów. Swój długo oczekiwany powrót do 1/8 finału uczcili golem w 7. minucie.

I nie pomogło, że bramkarz Fraser Forster robił wszystko, co w jego mocy, by trzymać gospodarzy na dystans. Bramkarz Tottenhamu wybronił próbę Théo Hernandeza, ale wypożyczony z Realu Madryt Brahim Diaz doskoczył do piłki i nie zawiódł.

Spurs nie umieli znaleźć rozwiązania w sobotniej porażce 1:4 z Leicester City i tak samo oferowali bardzo mało w pierwszej połowie na San Siro, przynajmniej dopóki Son Heung-min nie zmusił Cipriana Tătărușanu do pięknej parady. Harry Kane natychmiast podążył za nim, uderzając piłką w poprzeczkę, zanim asystent ostatecznie podniósł flagę i wskazał spalonego.

Po stracie 18 bramek w siedmiu meczach w styczniu trener Milanu Stefano Pioli w ostatnich starciach przeszedł na trójkę z tyłu, co skutecznie tłumiło ataki Tottenhamu. Ponieważ tylna straż Milanu pozostała niezawodna, Pape Matar Sarr próbował zaznaczyć swój debiut w Lidze Mistrzów ambitnym uderzeniem z dystansu, które z łatwością zebrał Tătărușanu.

Minutę po wejściu na pole gry zmiennik Rossonerich, Charles De Ketelaere, zmarnował znakomitą okazję, by strzelić drugą bramkę, uderzając niecelnie z bliskiej odległości. Zaledwie kilka chwil później piłkarze i kibice Milanu ponownie ukryli głowy w dłoniach, gdy Malickowi Thiawowi nie udało się skierować uderzenia głową w bramkę po podaniu Rafaela Leão.

Jak się okazało, wyczerpujący pierwszy mecz nie przyniósł kolejnego gola, dzięki czemu kwestia awansu pozostaje na ostrzu noża. Pioli może świętować fakt, że jego debiut pucharowy jako menedżera zakończył się zwycięstwem, podczas gdy porażka Antonio Conte podczas powrotu na San Siro podnosi mu poprzeczkę przed marcowym rewanżem.