Doświadczony trener powrócił w maju na ławkę trenerską, na której zasiadał w latach 2010-2014. Podczas swojego pierwszego zatrudnienia w klubie zdobył zarówno tytuł Serie A, jak i Superpuchar Włoch. "Celem na ten sezon jest powrót do Ligi Mistrzów, ponieważ klub taki jak AC Milan musi grać w Europie. To był dla mnie jedyny cel od samego początku. Nie oglądamy się za siebie, ale patrzymy w przyszłość" - powiedział Allegri dziennikarzom w Singapurze, gdzie jego drużyna zmierzy się w środę z Arsenalem w meczu towarzyskim.
Milan zajął w zeszłym sezonie ósme miejsce, przegrał finał Pucharu Ligi z Bologną i nie zakwalifikował się do Ligi Mistrzów. Doprowadziło to do odejścia Sergio Conceicao, którego zastąpił Allegri. Doświadczony Chorwat Luka Modrić również powinien pomóc mu w drodze do sukcesu.
Zdobywca Złotej Piłki w 2018 roku opuścił Real Madryt po trzynastu sezonach i dołączył do Milanu. Allegri wierzy, że 39-letni pomocnik wciąż ma wiele do zaoferowania i będzie polegał na jego bogatym doświadczeniu oraz umiejętnościach przywódczych. "Modrić to sprawdzony mistrz, którego nie trzeba przedstawiać. Jest wzorem do naśladowania nie tylko pod względem dyscypliny, ale także techniki" - powiedział o Chorwacie.