Był to półfinał rozgrywek, do którego Inter zakwalifikował się nie mając jeszcze w składzie Messiego ani posiłków z Barcelony w postaci Sergio Busquetsa i Jordiego Alby. Zespół z Florydy zaczynał rywalizację w 1/32 finału i sukcesywnie pokonywał kolejne szczeble pucharu. Dzisiaj po remisie 2:2 w regulaminowym czasie gry oraz 3:3 po dogrywce pokonał w półfinale ekipę z Cincinnati po serii rzutów karnych.
Messi nie strzelił tym razem bramki, ale popisywał się pięknymi dośrodkowaniami do Leonardo Campani, który zdobył dublet w regulaminowym czasie gry i doprowadził do remisu, ponieważ Inter przegrywał 0:2. Drugą bramkę na wagę dogrywki Ekwadorczyk zdobył w siódmej doliczonej minucie do drugiej połowy.
W dogrywce zespół Messiego wyszedł na prowadzenie po bramce Josefa Martineza, ale na sześć minut przed końcem wyrównał Yuya Kubo. W serii jedenastek lepsi okazali się goście z Florydy, a Messi wykorzystał pierwszy rzut karny dla swojego zespołu. W finale podopieczni Gerardo Martino zagrają z Houston Dynamo. 27 września Messi będzie miał więc szansę na kolejne trofeum.