Tsitsipas przeżywa bardzo trudny okres zarówno na korcie, jak i poza nim. Czasy, gdy był trzecią rakietą świata czy finalistą turniejów wielkoszlemowych, dawno minęły. W tym sezonie zupełnie mu się nie wiodło, nie obronił wielu punktów z poprzedniego roku i spadł aż na 80. miejsce w rankingu. Gdyby brać pod uwagę tylko turnieje ATP, przed Madrytem miał bilans sześciu zwycięstw i dziewięciu porażek.
Do stolicy Hiszpanii przyjechał bez ani jednego tegorocznego sukcesu na ulubionej mączce i z serią trzech przegranych z rzędu. W miejscu, gdzie w 2019 roku grał w finale, coś jednak się zmieniło i Grek pokazał, że może być na dobrej drodze do wyjścia z kryzysu. Tym razem jednak punktem zwrotnym nie będzie żadne z jego ostatnich zwycięstw, lecz właśnie ta minimalna, bolesna porażka.
Po tym, jak przetrwał pierwszy mecz i odwrócił losy pojedynku z lucky loserem Patrickiem Kypsonem, nabrał rozpędu. Pokonał 11. tenisistę świata Alexandra Bublika, a następnie potwierdził rolę faworyta w starciu z Hiszpanem Danielem Méridą. Największe wrażenie zrobił jednak swoim występem w 1/8 finału przeciwko obrońcy tytułu Ruudowi. Był nawet dwukrotnie o jeden punkt od awansu do ćwierćfinału. Ostatecznie jednak po trzygodzinnej walce w tie-breakach musiał uznać wyższość rywala. Mimo to ta porażka może mu pomóc w kolejnych tygodniach.
"Znów poczułem się na korcie sobą, dlatego ten wynik tak boli. Ale czasem trzeba znieść ból, żeby poczuć, że naprawdę się żyje", napisał po bolesnej porażce z Norwegiem.
"Gratuluję Casperowi – to prawdziwy mistrz i życzę mu powodzenia w obronie tytułu. Teraz czas na Rzym", dodał, czym z pewnością ucieszył swoich fanów, pokazując, że wciąż ma determinację, by wydostać się z kryzysu i ponownie prezentować tenis na poziomie najlepszych zawodników świata.