Stellini od listopada 2021 roku pracował na Tottenham Hotspur Stadium jako asystent Antonio Conte. Główny menedżer nie wytrzymał jednak trudów obecnego sezonu i został zwolniony w drugiej fazie rozgrywek. Okazało się jednak, że jego asystent dokończy sezon w jego roli, po czym Spurs zatrudnią kogoś na stałe.
Wcześniej 48-letni Włoch bywał zastępcą Conte, gdy ten musiał leczyć się we Włoszech, przez co Stellini prowadził pierwszy zespół w kilku meczach. Ostatecznie dostał kadrę Tottenhamu do swojej dyspozycji na kilka ostatnich kolejek.
Nie wytrzymał jednak nawet w roli tymczasowego szkoleniowca. Czarę goryczy przelała kompromitująca porażka Kogutów 1:6 w wyjazdowym meczu z Newcastle United. W niedzielne popołudnie Sroki w 21. minucie prowadziły już 5:0.
Tym samym na sześć meczów przed końcem tego sezonu Premier League Tottenham postanowił pożegnać Stelliniego i w roli pierwszego menedżera obsadził Ryana Masona, który musiał przedwcześnie przerwać swoją karierę piłkarską ze względu na uraz głowy i zdarzało się mu już przejmować zespół Kogutów w wyjątkowych sytuacjach.
Spurs mają 53 punkty w ligowej tabeli i z piątego miejsca tracą sześć oczek do czwartego Manchesteru United. Czerwone Diabły rozegrały jednak dwa mecze więcej.